第6話 恋人はダーティー・ガール
キャシーの誕生日プレゼントにとチャンドラーは彼女の愛読書「ビロードうさぎのなみだ」の初版本を苦労して入手する。一方、ジョーイはペンの裏に時計が付いたものを用意するが、みんなから恋人へのプレゼントらしくないと言われる。チャンドラーは自分の買ったプレゼントをジョーイのプレゼントにすることに。
ロスはモデル並みに美しい考古学者のシェリルと付き合い始めて、彼女の部屋へと招かれるが、荒れ放題の部屋に耐えられずに帰宅する。ジョーイから彼女が好きなら我慢するしかないと言われて再度トライすることに。
60人のお葬式のケータリングの仕事が入るが、お金もないしと断ろうとするモニカにフィービーがお金を貸す。次のお葬式の仕事が入って仕事を終えるが、依頼主が急に泣き出してしまってお金をなかなか払ってもらえず…。
ゲスト
シェリル – レベッカ・ローミン
バーカート – グレッチェン ワイラー
DATA
原題：The One With The Dirty Girl
放送日：1997/11/6
監督：シェリー・ジェンセン
脚本：シャナ・ゴールドバーグ＝ミーハン、スコット・シルベリ
第7話 FromジョーイToチャンドラー
チャンドラーはキャシーへの思いが募るばかり。ジョーイはセントラルパークで別の女性とデートする約束をして、さらに同じ日にキャシーともデートすることに。デートの待ち合わせにキャシーがやって来るが、ジョーイは前のデートの車の故障で遅れると電話が入る。
待ち時間にチャンドラーはキャシーに髪の毛をカットしてもらうが、結局ジョーイは帰宅できずデートはお流れに。チャンドラーとキャシーは別れ際にキスをしてしまう。
ロスのキーボード演奏はサンプリング音だらけで音楽とは言えない代物で、みんなには不評だったが、フィービーは斬新な音楽だと感動する。ロスがセントラルパークで演奏することになり、フィービーはロスの才能のスゴさにもう自分はここでは歌わないと決心する。
DATA
原題：The One Where Chandler Crosses The Line
放送日：1997/11/13
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：アダム・チェイス
第8話 チャンドラーの箱
チャンドラーは何とかジョーイに謝ろうと8時間も電話をかけ続けたがジョーイは完全無視。ロスはジョーイにちゃんと話し合うようアドバイスし、ジョーイがセントラルパークへチャンドラーを探しに行くと、キャシーといちゃついている姿にショックを受ける。
新しいアパートを探すと言うジョーイにチャンドラーは許しを請う方法を聞き、泥棒にあったときの事を持ち出されて、自分も箱に6時間入って反省することに。
感謝祭のディナーを作っていたモニカは目に氷が入りかかりつけの眼科医に診てもらうことに。モニカはリチャードは嫌だとごねるがちょうど彼は出張中で息子のティムが診てくれる。セクシーな彼に惹かれて感謝祭のディナーにティムを招待する。
ゲスト
ティム・バーク – マイケル・ヴァルタン
DATA
原題：The One With Chandler In A Box
放送日：1997/11/20
監督：ピーター・ボナーズ
脚本：マイケル・ボーコウ
第9話 モニカは夢の料理長!?
フィービーとモニカは本格的にケータリングを始めるためにバンを購入する。また、モニカはタウン誌にレストランの批評を書くことになり、イタリアンの「アレイサンドロ」を酷評する記事を書いてしまう。
オーナーが部屋までやって来て文句を付けるが、モニカが自分で作ったソースを食べさせると納得し、ヘッドシェフとして採用される。
レイチェルは部署異動をしてアシスタントバイヤーの面接を受けるが、面接官の一人に上司のジョアンナがいた。ごますりや男性に手が早いとけなすようなことばかり面接の席でジョアンナに言われてしまう。
チャンドラーとロスは盛り上げ上手な昔馴染みの友達ガンダルフがやって来る飲み会に行こうと楽しみにしていたが、本人が来られなくなり、ジョーイと三人で出かけるが…。
ゲスト
アレサンドロ – テイラー・ネグロン
ポズナー – リチャード・ファンシー
リンチ – ジェニファー・ローズ
DATA
原題：The One Where They’re Going To Party
放送日：1997/12/11
監督：ピーター・ボナーズ
脚本：テッド・コーエン、アンドリュー・ライヒ
第10話 ロスは遠距離恋愛がお好き
ロスは電車の中で会ったポキプシーの女の子とデートするが、会うのに2時間半もかかるのがネックになっている。最近近所の女の子と出会ってデートするが、見た目は普通だが一緒にいて面白くない。遠くの美人の子か近くの普通でジョークが冴えない子のどちらを選ぶかで悩んでしまう。
レストランでいじめにあっているモニカを助けるためにジョーイがウェイターとして入ってモニカにケチを付けてクビになり、モニカの威厳を示していじめをストップさせるという計画を立てる。
いざ実行に移すとチップの多さにジョーイはモニカに反論せず、さらにいじめがエスカレートしてしまう。男日照りが続いているレイチェルは軽めに付き合える男性をチャンドラーから紹介してもらうのだが…。
ゲスト
マイク – ジェイミー・ケイラー
ドリュー – マイケル・ディマジオ
ウェイター – フレッド・ストーラー
DATA
原題：The One With The Girl From Poughkeepsie
放送日：1997/12/18
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：スコット・シルベリ