第16話 警官バッジは恋の始まり
ジョーイはソファーで仲良くクロスワードをしているチャンドラーとモニカの姿を見て、その夜、同じように自分がモニカとクロスワードしている夢を見て、自分はモニカを好きなのではと意識し始める。チャンドラー達からモニカを好きなのではなく、信頼できる彼女との関係を築きたいだけで、まずは友達作りから始めるようアドバイスされる。
セントラルパークで警官バッジを見つけたフィービーは、タバコを木にこすりつけて消す女性にバッジを見せて注意したりなど、正義のためにバッジを使ってしまう。違法駐車した車に注意しようとバッジをまた見せるが、相手は本物の警官でしかもバッジの持ち主だった。
ロスは新しいソファーを買って送料を節約するため、レイチェルと二人でソファーを運ぼうとするが、アパートの階段が狭すぎて通れず部屋にソファーを運び込めない。チャンドラーに応援を頼んで三人で運ぼうとするのだが…。
DATA
原題：The One with the Cop
放送日：1999/2/25
監督：アンドリュー・ツァオ
脚本：アリシア・スカイ・ヴァーリネイティス、ジジ・マクリーリー、ペリー・M・レイン
第17話 レイチェルの勘違いキス!
ギャリーと付き合い始めてまだ1週間のフィービーはお互いに熱々で、片時も離れたくないとモニカに漏らす。自分達もまだまだ情熱的だというのを証明するため、モニカはチャンドラーと部屋にこもっていちゃつくことに。
憧れのラルフ･ローレンの仕事の面接に行ったレイチェルは、面接官がドアを開けようとしてくれたのを勘違いして、頬にキスしてしまう。それなのに二次面接に呼んでくれて喜んで面接に行くと、面接官が唇を指で指すようなポーズをして自分とキスしたがっているのだとまたもや勘違いしてしまう。
モニカの部屋からロスのアパートを見ていたジョーイはきれいな女性と目が合い彼女の部屋を探しに行くが、何故かいつもロスの部屋に辿り着いてしまう。
ゲスト
ジェーン – サマンサ・スミス
DATA
原題：The One with Rachel’s Inadvertent Kiss
放送日：1999/3/18
監督：シェリー・ジェンセン
脚本：アンドリュー・ライヒ、テッド・コーエン
第18話 目指せ!キャリアウーマン
ベンがCMのオーディションを受けることになり、父親役も募集していると知ったジョーイはベンの父親役として一緒にオーディションに参加する。運良く二人とも最終オーディションまで残ったが、ジョーイはライバルのレイモンドの父親役で、ロスとジョーイの仲が険悪になる。
レイチェルはラルフ･ローレンでの仕事を始めるが、スタッフ達は喫煙者で大事なことも自分抜きで喫煙所で決定してしまう。話し合いに自分も加わろうと無理矢理タバコを吸いながら、みんなに禁煙しようと呼びかける。
レイチェルのサプライズパーティーの企画をモニカとフィービーでやることになるが、ほとんどモニカの独断で決まってしまって、フィービーはカップと氷の担当に。
ゲスト
キム・クロッツィ – ジョアンナ・グリーソン
ナンシー – ミーガン・ウォード
カイル – ジム・ワイズ
レイモンド – マット・ウェインバーグ
DATA
原題：The One Where Rachel Smokes
放送日：1999/4/8
監督：トッド・ホランド
脚本：マイケル・カーティス
第19話 ロスのナンパ必勝テク
チャンドラーは部屋にピザを届けにきた配達の女性ケイトリンに軽いジョークでちょっかいを出しているのを見たロスは、前からケイトリンのことをかわいいと思っていてチャンドラーに嫉妬してしまう。
チャンドラーに負けじとフィービー用のベジタブルピザを頼んでモニカの部屋に届けてもらってケイトリンに声をかけるが、ジョークがすべりまくってチャンドラーが助け舟を出すが…。
交際10ヶ月記念のディナーに行く予定のチャンドラーとモニカ。チャンドラーからもらったイヤリングをしていくはずだったモニカだが、フィービーに貸していてフィービーはレイチェルに貸し、レイチェルが片方なくしてしまう。
ジョーイの祖母がやって来てジョーイが出ているドラマをみんなで見ていると、出演シーンがカットされていた。
ゲスト
ケイトリン – クリスティン・ダッディーロ
ジョーイの祖母 – リリアン・ショーヴァン
DATA
原題：The One Where Ross Can’t Flirt
放送日：1999/4/22
監督：ゲイル・マンキューソ
脚本：ドティ・エイブラムス
第20話 まさかの臨死体験
フィービーの彼ギャリーが街中のパトロールに行くというので、ジョーイ、チャンドラー、ロスの三人は一緒に連れて行ってくれと頼む。ジョーイは世界一おいしいサンドイッチを買うが車内で食べるなと言われ、ロスは赤色灯の光を止められずギャリーから怒られる。
物騒な場所で突然拳銃の発砲音のようなものが聞こえるが結局は車のバックファイヤーの音だったが、とっさにジョーイは身を挺してロスをかばってみんなのヒーローに。
マルガリータのシェーカーがロスの家にあるからと取りにきたレイチェルは、明日再婚するエミリーからの留守電を偶然聞いてしまう。結婚に迷っているようで電話してくれという内容で、モニカまでやって来てメッセージをどうすべきか二人で話し合うのだが、もう一度再生しようとしたレイチェルがミスでメッセージを消してしまう。
DATA
原題：The One with the Ride-Along
放送日：1999/4/29
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：シャナ・ゴールドバーグ＝ミーハン、セス・カーランド