第21話 フィービーが同棲?
ギャリーがフィービーと同棲しようと思っているとモニカにもらし、モニカがフィービーとチャンドラーに話してしまう。まだ早すぎると思っているフィービーはチャンドラーにギャリーの説得をしてもらうことにするが、逆に言いくるめられてしまう。結局、ギャリーを喜ばせたくてフィービーは同棲をOKしてしまう。
ロスとジョーイは1時間以上もボールを落とさずキャッチボールをしていて、このまま続けることに。モニカがやって来てキャッチボールに加わり、仕事をずる休みしてまで長時間続けようとする。
レイチェルは昔おばあさまが飼っていたのと同じ品種のスフィンクスの猫を1000ドルも出して買ってきたが、おばあさまの猫とは違って気性が荒く引っかき傷だらけになってしまう。
DATA
原題：The One with the Ball
放送日：1999/5/6
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：スコット・シルベリ、グレゴリー・S・マリン
第22話 ジョーイ、悲願の大ブレイク!
ジョーイがインディーズ映画の主役に選ばれて、ベガスで撮影が行われることに。チャンドラーと一緒にフィービーのおばあちゃんのタクシーを借りて、ベガスまでドライブしながら撮影現場へと向かう。車中でフィービー考案の二択のゲームをやっていて、チャンドラーはジョーイの映画はヒットしないと言ってしまって車から下ろされてしまう。
目が真っ赤になっているのに眼科へ行こうとしないレイチェルをモニカは無理矢理引っ張って行って、ミラー先生に診てもらう。目薬を数時間おきに差すよう言われるが、レイチェルが抵抗して目薬は空になってしまう。
フィービーはロスに腹を立てていて、冷たい態度を取って口を聞こうともしない。理由が解らないままロスは謝るが、フィービー自身も何でむかついているのかを解っていない。
ゲスト
ミラー先生 – マイケル・モンクス
スタンリー – ジョン・カーサー
DATA
原題：The One with Joey’s Big Break
放送日：1999/5/13
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：シャナ・ゴールドバーグ＝ミーハン、ウィル・カルフーン
第23話 恋人たちのベガス-part1
ベガスからのジョーイの電話でやっと許してもらえたチャンドラーだが、ジョーイからこっちへは来るなと言われる。
モニカはリチャードと偶然再会してランチを一緒に取るが何も感じなかったとフィービーにもらす。また、交際1周年記念としてベガス行きのチケットを2枚取り、チャンドラーと二人でベガスに行こうと言い出すが、フィービーも一緒に行きたいと半ば強引に加わる。
レイチェルとロスにも声をかけるが、仕事があるから1日遅れで行くことに。飛行機の中でフィービーがリチャードとモニカが会ったことをチャンドラーに話してしまって、二人のけんかが始まってしまう。
部屋を独り占めしてリラックスしているレイチェルは裸で歌ったり踊ったりしていて、窓の向こうからはロスがそれを見ていた。レイチェルが自分を誘っていると思い込んで部屋へ訪ねて行くがただの勘違いだった。
ゲスト
ランドール – トーマス・レノン
DATA
原題：The One in Vegas, Part One
放送日：1999/5/20
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：テッド・コーエン、アンドリュー・ライヒ
第24話 恋人たちのベガス-part2
ギャンブルに夢中のモニカにがっかりしたチャンドラーは荷物をまとめて帰ると言うが、心からモニカが謝ってもうリチャードとは会わないと約束し、二人は仲直りする。順調にギャンブルで勝ち進んで、次に8が出たらベガスで結婚しようとチャンドラーが言い出すが、ダイスが床へ落ちてしまう。
ジョーイは自分とそっくりな手の双子のディーラーに何か商売を始めようと持ちかけるが、相手は迷惑そうで去って欲しいと思っている。
フィービーは自分の後に付いて回ってスロットで当たりを出すラーカーの老女に対抗して、別の人のスロットの直後の台を奪うと勝負をしかける。
ロスが書いたヒゲの落書きが落ちないレイチェルは、ロスに腹を立てて、ホテルの部屋から一歩も出ないと宣言し、お酒を飲みまくって二人でブラックジャックを始め、弱みがあるロスはレイチェルが負けでもお金を出すハメに。
ゲスト
ランドール – トーマス・レノン
ラーカー – ジャネット・ミラー
DATA
原題：The One in Vegas, Part Two
放送日：1999/5/20
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：スコット・シルベリ、グレゴリー・S・マリン