第1話 ベガスの夜が明けて・・・
チャンドラーとモニカが前のカップルの結婚式が終わるのを待っていると、そこから出てきたのは酔ったロスとレイチェルだった。その直後にはジョーイとフィービーが飛び込んできて、ロスとレイチェルの結婚式を見に来たのだという。
翌日、チャンドラーもモニカも結婚にはまだ早いと思っていたが、結婚しろというお告げに遭遇してばかり。ベッドで目覚めたレイチェルは隣にロスがいるのに驚くが二人の間に何もなかったと安心する。朝食の席に付くとみんなから結婚のことを言われて、何となく教会へ行ったのを思い出し、ロスが婚姻無効の手続きを取ることになるが…。
ジョーイはフィービーとタクシーでドライブしながら楽しい旅をしようと誘うが、実際には車で寝てばかり。挙句の果てにヒッチハイカーを拾って彼に運転させていた。
ゲスト
リック – ビリー・スティーブソン
DATA
原題：The One After Vegas
放送日：1999/9/23
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：アダム・チェイス
第2話 愛に目覚めるとき!?
チャンドラーとモニカはモニカの部屋で同棲することに。まずはチャンドラーがジョーイにこの事を報告すると、かなりショックを受けてしまう。今度はモニカがレイチェルに報告する番。
帰宅したレイチェルに早速話すとレイチェルはここで三人で暮らすものだと勘違いして大喜びする。モニカはそうじゃなくてチャンドラーと二人きりで暮らすと告げるが、レイチェルは素っ気ない返事で泣きもショックも受けていなかった。
ロスはまだレイチェルとの婚姻無効の手続きをしておらず、赤の他人に話を聞いてもらうと、ロスがレイチェルに未練があるからだと言われる。もう気持ちはないと弁護士の所へ行って手続きしようとするが、二人そろって裁判所へ行く必要があると言われてしまう。
ゲスト
ラッセル – ロン・グラス
ステファニー – アレックス・カップ・ホーナー
カリン – テンビ・ロック
メグ – ジャネル・パラディ
DATA
原題：The One Where Ross Hugs Rachel
放送日：1999/9/30
監督：ゲイル・マンキューソ
脚本：シャナ・ゴールドバーグ＝ミーハン
第3話 ルームメイト獲得大作戦
レイチェルはアパート探しがなかなか進まず、ジョーイから一緒に住もうと言われるが裸の木曜日があるため、却下する。まだレイチェルに結婚のことを言い出せずにいるロスは自分の部屋へ越してこないかと声をかけ、レイチェルはOKする。
モニカとチャンドラーは空いた部屋を何に使うかでもめた上、チャンドラーのソファーを持ち込むのもモニカが嫌がるためけんかして同棲はなしに。
レイチェルと一緒に住みたいロスは二人を仲直りさせて、元のさやに収まってくれる。しかし、レイチェルがお互いに恋人ができたらやりにくくなると言い出し、今度はロスはモニカとチャンドラーに同棲は早すぎると意見することに。
ジョーイは新しいルームメイトは女の子にしようと募集広告を新聞に出す。
DATA
原題：The One with Ross’s Denial
放送日：1999/10/7
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：セス・カーランド
第4話 ジョーイ、迫真の名演技!
ロスは大学の臨時講師として教えることになるが、緊張のあまり時代劇風の口調になってしまう。たまたま待ち合わせに来ていたモニカとレイチェルがそれを見て、こっそりからかうように。
去年の稼ぎが少なかったジョーイは健康保険が切れてしまい、ダンベルでトレーニング中にヘルニアになるが、保険がないと治療費が払えないと無理をしてオーディションを受けに行く。死ぬ男の役をゲットできるが、子役がなかなか泣いてくれなくて、症状は進むばかりである。
引っ越し準備中のレイチェルの荷物に自分が買った燭台を見つけたモニカはこっそり元の場所に戻すが、レイチェルがそれを見つけてトラブルに。
ゲスト
ラッセル – ロン・グラス
アレックス – イアン・メルツァー
DATA
原題：The One Where Joey Loses His Insurance
放送日：1999/10/14
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：アンドリュー・ライヒ、テッド・コーエン
第5話 炸裂!3つ子ちゃんパワー
セントラルパークで忘れ物のポルシェのキーを見つけたジョーイは車にメモを残そうと脇に立っていたら、通る人みんなが声をかけてくれて、ちやほやしてくれるのに気を良くする。車の側にいるために洗車しているとポルシェの持ち主が現れて乗って行ってしまう。
ロスは婚姻無効の手続きをしていなかったことがレイチェルにばれて案の定レイチェルは怒り爆発である。二人で裁判所に手続きに行くが、レイチェルが無効の理由として書類にロスがゲイで麻薬をやっていると書いて判事の前でけんかになり、婚姻無効は不成立となる。
フランク達の3つ子の世話を頼まれたフィービーはモニカとチャンドラーに手伝ってもらって、順調に面倒を見ていたが、チャンドラーが人形のおもちゃの銃を飲み込んでモニカが付き添って病院に行き、一人で面倒をみることに。
ゲスト
判事 – コンチャータ・フェレル
DATA
原題：The One with Joey’s Porsche
放送日：1999/10/21
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：ペリー・M・レイン、ジジ・マクリーリー