第6話 恋の相手はショーン・ペン
モニカは部屋でハロウィンパーティーを開くことにして、みんなに仮装してくるよう促す。レイチェルは子供達にキャンディを配る係を志願し、ほめてくれた女の子にどっさりキャンディをあげてしまって、すぐになくなってしまう。後からやってきた子にはキャンディの代わりに小切手を切ることに。
フィービーは町でアースラと偶然会い彼女が結婚することを知り、フィアンセ共々モニカのハロウィンパーティーに招待する。フィアンセのエリックはとてもいい人で、姉の婚約者なのについ惹かれてしまう。
ロスとチャンドラーのどっちが強いか勝負することになり、腕相撲でケリをつけることに。しかし、時間が経っても勝負が付かず、疲れたロスはチャンドラーに負けてくれと頼む。
ゲスト
エリック – ショーン・ペン
レラニ・マヨラノファヴィッチ – エミリー・オスメント
DATA
原題：The One with the Halloween Party
放送日：2001/11/1
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：マーク・クナース
第7話 ロスは”エーゼル”?
チャンドラーがメイドのブレンダを雇うが、モニカはブレンダが自分のジーンズを盗んだと言い張っている。股の部分にインクのシミがあるのを確かめようとして、彼女が棚の掃除をしている時に足の間に顔を突っ込むことに。
アースラの元婚約者エリックからデートに誘われたフィービーは彼のアパートへ。しかし、フィービーの顔を見ているとアースラに対する怒りが沸いてくるとコンタクトをはずしていちゃつくのだが…。
レイチェルは子供と一緒に住めるようにと新しいアパートを探すことに。ロスのアパートで年配のバーホーベンさんが亡くなったためそこに住もうと二人で部屋を見に行くが、病状が持ち直して空き室のあてがなくなる。
ジョーイはレイチェルとの同居が楽しいので、赤ちゃんと三人でここで住もうとレイチェルを説得する。
ゲスト
エリック – ショーン・ペン
ブレンダ – アーデン・マーリン
バーホーベン – デイル・ラオール
DATA
原題：The One with the Stain
放送日：2001/11/8
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：R・リー・フレミング・Jr
第8話 お騒がせバチェラー・パーティー
モニカが結婚前にバチェラー・パーティーでハメをはずしたと知りチャンドラーは機嫌を損ねてしまう。罪滅ぼしのためにモニカはチャンドラーのバチェラー・パーティーを企画。今さら友達を呼ぶのは恥ずかしいとチャンドラーはジョーイ二人でパーティーを楽しむことにして、セクシーな女性ストリッパーがやって来るのだが…。
レイチェルは父ドクター・グリーンに妊娠のことを話そうとフィービーに付き合ってもらって食事へ。厳格な父に本当のことが言えずフィービーの後押しでやっと妊娠を告白するが、ロスとの結婚式のことを聞かれてついロスが結婚してくれないと口走ってしまう。勘違いしたドクター･グリーンはモナとデート中のロスの部屋へ怒鳴り込みに行く。
ゲスト
スチュー – フレッド・ストーラー
DATA
原題：The One with the Stripper
放送日：2001/11/15
監督：デヴィッド・シュワイマー
脚本：アンドリュー・ライヒ、テッド・コーエン
第9話 ブラピの「ヘイト・クラブ」
モニカはサンクス・ビギンズのディナーにロスの高校時代の友達ウィルを招く。高校時代はウィルもモニカ同様に太っていたが、今ではすっかり痩せてカッコよくなっていた。ウィルはレイチェルもディナーにやって来ると知り、昔彼女にいじめられたと恨みを露にする。
当のレイチェルはウィルのことを全く覚えておらず、セクシーだと興味津々だったが、ディナーの席でウィルはレイチェルへヘイトを向けて、高校時代には「レイチェル・グリーン・ヘイト・クラブ」を作っていて、ロスもメンバーだったと告白。さらに、レイチェルに関するあらぬうわさを流していた。
ゲスト
ウィル・コルバート – ブラッド・ピット
原題：The One with the Rumor
放送日：2001/11/22
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：シャナ・ゴールドバーグ＝ミーハン
第10話 モニカのブーツ
モニカは家賃よりも高いブーツを買ってしまって、返品しろと怒るチャンドラーに毎日はくと約束する。しかし、見た目はカッコいいブーツだが長時間はくと足が痛くなってしまい、チャンドラーの見ていないところでスニーカーと履き替えたりしてごまかしている。
ジョーイの妹ディーナがファッションに興味があると、レイチェルを訪ねてくる。ディーナは妊娠していてシングルマザーになるレイチェルに助けを求め、ジョーイとの間に入って欲しいと頼んできたのだ。
ロスの息子ベンがスティングの息子ジャックと同級生だと知ったフィービーは、コンサートのチケットを手に入れてくれとロスに頼む。ベンとジャックの仲が悪くて無理だと言われ、フィービーは大胆な行動に出る。
ゲスト
トルーディ・スタイラー
ベンの先生 – タミー・タウンゼント
ディーナ・トリビアーニ – マーラ・ソコロフ
ボビー – マーク・ローズ
DATA
原題：The One with Monica’s Boots
放送日：2001/12/6
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：ロバート・カーロック、セバスチャン・ジョーンズ、ブライアン・バックナー