第21話 不妊検査にドッキドキ!
1年以上も子作りしているのに全く妊娠しないモニカは嫌がるチャンドラーを説得して、二人で不妊検査を受けることに。病院でナーバスになっているチャンドラーの前に強烈な元恋人のジャニスが現れる。検査のことで頭がいっぱいだったチャンドラーにジャニスは検査結果を聞く方が大変だとアドバイスする。
レイチェルのところでスパの無料券を見つけたフィービーは、友情を大事にして欲しいと無料券を破り捨てる。それをテープで貼り合わせてレイチェルはスパに行き、何とマッサージを担当するのはフィービーだった。
ジョーイはチャーリーにNYを案内するつもりだが、彼女が行きたがっている知的な場所について全く知らないため、ロスに助けを求めることに。
ゲスト
看護師 – マイラ・ターリー
スパの受付係 – デブラ・アザー
DATA
原題：The One with the Fertility Test
放送日：2003/5/1
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：スコット・シルベリ、ロバート・カーロック
第22話 求む!精子提供者
チャンドラーとモニカは不妊治療のことで医師の話を聞きに行き、代理母や人工授精、養子など、子供を持つ他の選択肢を提示してもらう。チャンドラーは先走って人工授精のためのドナーとして、会社の同僚ザックを自宅に食事に招き、モニカと共に質問攻めに。
レイチェルとチャーリー、フィービーで洋服を買いにショッピングへ。試着室でレイチェルがフィービーにジョーイが気になると話していると、隣にはチャーリーがいて会話が丸聞こえだった。さらに、チャーリーはフィービーがジョーイに気があると勘違いしてしまう。
ロスはカリブ海の学会で講演できるかどうかシャーマン教授の面接を受けるのだが、面接中に教授が居眠りを始めてしまう。
ゲスト
ザック – ジョン・ステイモス
コネリー医師 – アンディ・アンバーガー
シャーマン教授 – ダン・デズモンド
ジャネット – シンシア・ニューマン
DATA
原題：The One with the Donor
放送日：2003/5/8
監督：ベン・ウェイス
脚本：アンドリュー・ライヒ、テッド・コーエン
第23話 運命のカリビアンナイト part1
ロスとジョーイ、チャーリーはひと足先にバルバドスへ行くことに。あいにく現地の天気は雨で、海に行きたかったジョーイはがっかりである。さらに、チャーリーはロスのスピーチの練習に付き合う予定になっていて、ジョーイとはディナーの席で会うことに。
翌日、みんなそろってやって来て、湿気のせいでモニカの頭は爆発してしまう。フィービーはデビッドと一緒にやって来て、デビッドはフィービーに今夜プロポーズするつもりらしい。マイクに未練のあるフィービーを放っておけないモニカはマイクに電話する。
ロスのパソコンが壊れてスピーチ原稿が消失。チャーリーが付き合って、徹夜でロスと二人でスピーチを仕上げることに。
ゲスト
サラ – オードリー・バシレフスキ
クラリク教授 – ロバート・アラン・ビュース
DATA
原題：The One in Barbados, Part One
放送日：2003/5/15
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：シャナ・ゴールドバーグ＝ミーハン、スコット・シルベリ
第24話 運命のカリビアンナイト part2
ジョーイはチャーリーと話し合って別れ、そのことをレイチェルに報告する。レイチェルはついに1ヶ月前からジョーイのことが好きだったと伝える。ジョーイはロスとの友情を守るためにレイチェルとはキスすらしないことに
。ロスはゲイっぽい教授から言い寄られて困っているところへチャーリーがやって来る。ジョーイと別れたこと、他に気になる人がいることを聞かされて…。
外は雨でやることがないモニカ、チャンドラー、フィービー、マイクは地下でピンポンをやることに。モニカは勝負に熱くなりやすいが、それ以上にマイクも負けず嫌いで、二人は白熱したピンポン合戦を繰り広げる。
ゲスト
ジャービス・オーバーブルー教授 – ジョン・バルマ
クラリク教授 – ロバート・アラン・ビュース
ナンシー・オーバーブルー – アリソン・シャンクス
DATA
原題：The One in Barbados, Part Two
放送日：2003/5/15
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：デヴィッド・クレーン、マルタ・カウフマン