第11話 ボス
トッドに未練があるサムは留守電にメッセージを残すが、一向に電話はかかって来ない。一年に二度、サムのもう一人の上司ウィンストン・ファンクがニューヨークからやって来る。
サムがオフィスに戻ると彼が待ち受けていて、大粒のダイヤが付いた婚約指輪と共にプロポーズ。記憶喪失だと正直にウィンストンに話しプロポーズを断るが、彼は実家にまでやって来て両親は有頂天になってウィンストンをもてなす。
アンドレアは以前からウィンストンに片思いしているのだが、サムが彼と食事をしたというのを聞いてサムとけんかしてしまう。
ゲスト
ウィンストン・ファンク – ティモシー・オリファント
チェイス・チャップマン – リック・ホフマン
DATA
原題：The Boss
放送日：2008/4/14
監督：ジュリー・アン・ロビンソン
脚本：ジェニー・リー
第12話 チョウチョ
サムはエレベーターの中でチャップマンと一緒になり、偶然見かけたディーナを紹介してくれないかと頼まれる。サムは絶滅寸前の蝶の生息地を潰してそこにモールを建てるというモール・プロジェクトの担当だったが、環境保全のために何とかやめさせたいと思っていた。
ディーナの機嫌を取ってディーナ経由でプロジェクトの中止をチャップマンに伝えてもらうが、意見は変わらない。さらにディーナとチャップマンの間に入って恋愛を牛耳り、工事の中止と引き換えにディーナとチャップマンをくっ付ける作戦に出るが失敗してしまう。
トッドは雑誌に載ったサムの写真に嫉妬してキスまでしたのにその後は素っ気ない態度で、サムはますますモヤモヤするばかりである。
ゲスト
トレイシー – ジョイ・オスマンスキ
DATA
原題：The Butterflies
放送日：2008/4/21
監督：リー・シャラー＝ケメル
脚本：キム・デュラン
第13話 個展
トッドから写真の個展の招待状が届き、サムは行くべきかどうか頭を悩ませる。トッドのマンションまで行ってフランクに相談しているとトッドが降りて来る。
クロエが嫌がっていると聞いたサムは自分にはランスという彼がいて一緒に行くつもりだと大見栄を切ってしまう。本屋でナンパしようとするが結局追い出されてしまって、本屋の外で車のキーをなくした男性クレイグと遭遇。彼の車を開けてあげて一緒に個展に行くことに。
クレイグがサムのコートを脱がそうとすると3年前に引ったくりにあったことを思い出し、その班員こそクレイグだった。人は変われると思っているサムは、以前とは変わってジャズバーを経営しているという彼の言葉を信じてみることに。
ゲスト
クレイグ – ジェリー・オコンネル
クロエ – キーリー・サンチェス
チェイス・チャップマン – リック・ホフマン
アーティスト – ジム・ラッシュ
キャメロン – イアン・ダンカン
DATA
原題：The Gallery Show
放送日：2008/4/28
監督：リー・シャラー＝ケメル
脚本：アレックス・リード
第14話 浮気
クロエの目を盗んでトッドと隠れて会っているサム。浮気のスリルが二人に刺激を与えて上手くいっているのではとアンドレア達は言っているが、完全に否定することができない。
モーテルを取ってトッドと会っている最中、おめかしして出かける母のことを思い出して母親が浮気しているのではないかと勘ぐる。家に帰って勝負下着があるかどうか引き出しを漁っているところを父親に見つかってしまって、ごまかしたのだが薬をやっているのではと逆に勘違いされてしまう。
アンドレアとディーナと一緒に母をこっそり車でつけると、あるレストランで男性と親密そうに話しているのを見かけ、サムは浮気は決定的だと思い切った手段に出ることに。
ゲスト
ローリー – ジェラード・サンダース
DATA
原題：The Affair
放送日：2008/5/5
監督：ポール・ラザルス
脚本：ボブ・クシェル
第15話 誕生日
トッドはクロエと別れると言っていてサムとはこっそり付き合っていたが、サムはトッドとクロエがキスしているところを目撃してしまう。
トッドに問い詰めるとクロエの叔母が入院してショックを受けているから、今は別れられないとのこと。叔母の入院はウソだろうと証拠をつかみにサムは病院へと行くが、本当にクロエの叔母は入院していた。
サムの誕生日パーティーのことでサムの母は自宅でやるつもりだったが、アンドレアが自分の部屋で都会風なパーティーをやると二人は衝突する。
結局アンドレアの部屋でやることに落ち着き、料理などはサムの母が担当することに。病院まで来てくれたサムにクロエは友情を感じて、トッドが自分と別れたがっていると相談する。
ゲスト
クロエ – キーリー・サンチェス
看護師 – メロディ・ブチュー
DATA
原題：The Birthday
放送日：2008/5/12
監督：デニー・ゴードン
脚本：ドナルド・トッド