第1話 ブロンクスでつかまえて
ニッキーがもう一度やり直そうとマイクのアパートにやって来てマイクも大喜びだったが、寝室に行ってみるとハイディがベッドで寝ていたのだ。昨日の事は酔っ払っていて何も覚えていないマイクは、仕事だからと言い訳して大急ぎでニッキーと二人でアパートを後にする。
上院議員選に打って出ることにした市長は市民へのアピールも込めて、野球観戦に出かける。あと一球でロジャー･クレメンスが完全試合を達成しようとしていた時、バッターが打った球を市長がキャッチしてしまって、完全試合ならず。
市長は選挙キャンペーンのためにも選挙参謀を雇えとマイクに命ずる。自分が選挙参謀をやるつもりだったマイクは面接を受けに来た有能な人を片っ端から落とし、金髪の控えめな女性ケイトリン･ムーアを採用する。しかし、ケイトリンは面接をパスするための芝居をしていて、実は有能な選挙参謀だった。
健康診断が心配なポールは自分の代わりにスチュアートに受けてくれと頼むが、スチュアートの画策でポールの生命保険の受取人がスチュアートになっていた。
ゲスト
クリス・バーマン
ジェームズ・カーヴィル
ロジャー・クレメンス
DATA
原題：Catcher in the Bronx
放送日：1999/9/21
監督：アンディ・カディフ
脚本：トム・ハーツ
第2話 ジャイアント・スピーチ
ケイトリンはジェームスが書いた医療関連のスピーチ原稿を取り上げて、今後は市長のスピーチは自分で書くと言い出す。ジェームスをクビにしようとするが、マイクがかばったおかげで市長ももう一度ジェームスにチャンスを与えることに。
ケイトリンよりもいい原稿を書かせようとマイクはジェームスにプレッシャーを与えるが、記者会見の間際になってジェームスは原稿が完璧ではないと原稿を持って逃げ出してしまう。
ポールはケイトリンにおべっかを使いまくって機嫌を取っていたが、スチュアートの策略でオフィスをケイトリンに奪われてしまう。
ニッキーはマイクとハイディのことを知ってからマイクと話そうとはしないため、カーターにニッキーが怒っている理由を聞いていくれと頼む。カーターは自分はニッキーには信用されていないからと、ジャネルに理由を聞いてもらおうとドーナツ片手に頼みに行くが、お互いにけなし合いになってしまう。
ゲスト
ニプシー・ラッセル
DATA
原題：James and the Giant Speech
放送日：1999/9/28
監督：アンディ・カディフ
脚本：ステファン・ゴッドショー
第3話 手口はスパイ大作戦
市長が上院選に出馬するならセキュリティを固めるべきだとのケイトリンの意見で、最新式のセキュリティシステムが導入されることに。さらにケイトリンはスタッフ達の調査を極秘で行っていて、その秘密調査ファイルがあるというのだ。市長ですら内容を知らされておらず、マイクはどうしてもそのファイルの内容が気になってしまう。
オフィスに戻るとカーターとスチュアートを呼んで、ケイトリンの調査ファイルを手に入れるために市庁舎へ忍び込もうと計画を立てる。その夜、マイクとカーター、スチュアートはケイトリンのオフィスに忍び込もうとするが、赤外線でがっちりセキュリティが固められていた。マイクをロープで宙吊りにしてファイルを盗み出すのに成功し、コピーしている最中にポールが現れて騒ぎ始めてしまう。
暴力的で低俗な映画の撮影に市長が許可を与えていると批判され、市長はジェームスにどんな映画に撮影許可を与えるべきかを相談する。問題のある映画の監督を呼び出して撮影禁止を言い渡そうとしている時、監督から映画出演を持ちかけられた市長は撮影許可を出してしまう。
DATA
原題：All the Mayor’s Men
放送日：1999/10/5
監督：アンディ・カディフ
脚本：ジョン・ポラック
第4話 合格へのスニーカー
マイクはニッキーとの仲を何とか修復しようとして、仕事だとだまして自分のオフィスにカウンセラーを呼びカップルカウンセリングを受ける。しかし、マイクをほったらかしでカウンセラーのトムはニッキーにばかり話を聞き、二人はいい雰囲気になって盛り上がる。
中学校に市長の名前が付けられることになり、中学生を集めて記者会見を行うことに。中学生から統一テストの問題が難しすぎる、市長に解いて欲しいと言われ、市長は中学生用の統一テストを受けることになる。
マイクは市長に落第点を取らせないようにカンニング用のスニーカーを用意するが、ケイトリンに見つかってスニーカーをダメにされる。いよいよ統一テスト当日、市長は記者達の前でテストを受けることになり、耳にはインカムが付いている。マイクのオフィスからスタッフ全員で回答を調べて市長に正解を伝えていたのだが…。
カーターが通っているジムへ待ち合わせでスチュアートが行くが、ゲイ専用ジムなのに女性が数人混じっている。当然、女性目当てでスチュアートは入会しようとするがストレートだからと断られてしまう。
ゲスト
トム – ジェフリー・ドノヴァン
DATA
原題：These Shoes Were Made for Cheatin’
放送日：1999/10/12
監督：アンディ・カディフ
脚本：タッド・クウィル
第5話 市長の傍に座りたい！
市長とケイトリンが表紙を飾る雑誌を手に取りながら、マイクは最近は市長のスケジュール管理すらケイトリンが行っていて自分は蚊帳の外だと嘆いている。今まではいつも市長の傍らには自分が居たのに、今ではその座はケイトリンのものとなってしまった。
そこで、マイクは雑誌の取材中の市長の元へ押しかけて自分と市長の仲の良さをアピールするが、ゲイに関する取材だったため市長とマイクがゲイだと新聞や雑誌に載ってしまう。
ケイトリンが注意してもスチュアートの下品な発言は減るどころか、それをネタにして面白がっている。さらに意味あり気な文鎮をオフィスに持ち込み、テーブルに接着剤でくっ付けてしまい…。
ポールはトイレ係のマニーにチップを払わないどころか、文句を言ってはトイレの備品を盗み自分のオフィスに持ち込んでいる。注意しても態度を改めないポールにジェームスとマニーはタッグを組んで仕返しすることに。
ゲスト
マーニー – トニー・リゴ
ブーマー・アサイアソン
DATA
原題：Rebel Without a Chair
放送日：1999/10/19
監督：アンディ・カディフ
脚本：ジェイ・シェリック、デーヴィッド・ロン