第11話 完ぺき？ポールの寮生活
クローディアが出て行ってしまってポールはアパートを引き払うことに。ちょうどカーターとスチュアートのアパートの隣室が空いていると新聞広告で見かけて、楽しくやれそうだしケーブルテレビも彼らの部屋から線を引っ張ればタダだと、上機嫌だ。
しかし、プライベートを邪魔されたくないカーターとスチュアートはポールに嘘をついて、もう部屋は埋まったと言う。そこで、ポールは1講座だけ講義を取って、学生寮に住むことに。
市庁舎内に障害者用のスロープを作ることになるが、評判が気になる市長は工事を急がせて自ら指揮を取って工事にも手を出すが、早速かなづちで手を打ってしまう。
マイクと遠距離恋愛を続けていたケイトリンだったが、これ以上は付き合えないと別れを決意する。今後6ヶ月は誰とも付き合わないと宣言するが、チャーリーは新しい恋を始めるべきだとその辺にいた職員ロイドに声をかけてケイトリンとのデートをセッティングする。
ケイトリンはポジティブすぎるロイドには付いて行けないとデートを早く切り上げようとするが、ケイトリンのせいでロイドが事故にあってしまう。
ゲスト
ロイド – カルロス・ジャコット
警察官カーニー – ロバート・マスキオ
ジョック – ライアン・カルヴァー
シュビア – キラン・ラオ
カルロス – ウィリアム・ターナー
DATA
原題：The Perfect Dorm
放送日：2001/1/10
監督：テッド・ウォズ
脚本：ジョン・ポラック、ティム・ホバート
第12話 ヘイ・ジュディス
一人身で退屈しきっていて寂しい市長は市長室にまでビールを持ち込んだり、チャーリーに付き合せて話し相手になってもらっている。市長の相手にうんざりしたチャーリーはケイトリンに助けを求めて、同じアパートに住むジュディスを市長に紹介してもらうことに。市長とチャーリー、ケイトリンとジュディスで偶然を装ってバーで待ち合わせし、市長はジュディスのことを気に入った模様である。
だんだんと二人の距離は近づいて市長はジュディスの影響を大きく受け、スーツでなくラフなセーター姿でジュディスとやって来て、健康にいい豆腐やオーガニックフードを口にするようになる。市庁舎の休憩室にはコーヒーの代わりにフレッシュ野菜とジューサーが置かれ、ジュディスは市長の仕事にまで口を出してチャーリーが書いたスピーチを書き換えてしまう。
カーターとスチュアートはアイスホッケーの試合を見に行くが、スチュアートが座っていた席がファンのためのゲームの当選席だった。ホッケーのパックがゴールに入れば100万ドルもらえるというゲームに参加することになり、カーターとスチュアートのホッケーの特訓が始まる。
ゲスト
ジュディス – アシュリー・ガードナー
バリー・メルローズ
DATA
原題：Hey Judith
放送日：2001/1/17
監督：テッド・ウォズ
脚本：ポール・A・カプラン、マーク・トーゴヴ
第13話 熱い賭け
ポール、カーター、スチュアートが仕事が終わったらポーカーをやろうとチャーリーを誘うが、いつも断ってばかりなので様々な憶測が飛び交っている。実はチャーリーは昔ギャンプルにハマって大損した経験があり、ギャンブル癖が復活するのを恐れていたのだ。
今回はみんなの気持ちに応えようと誘いを受け、わざと負けてお茶を濁すつもりだった。しかし、ポールがチャーリーを負け犬呼ばわりしたのをきっかけにギャンプル魂に火がついてしまって、人が変わったようになってしまう。市長からチャーリーのことを聞いたスタッフ達はチャーリーを説得しようとアパートまでみんなで押しかけるのだが…。
メイドが辞めて困っている市長のサポートをしていたケイトリンは、だんだんと市長の世話をするのが楽しくなってきた。市長が新しいメイドを雇う面接を一緒に行うが、難癖をつけてみんな不採用にしてしまう。
ゲスト
エディス・コネリー – ボニータ・フリーデリシー
DATA
原題：The Gambler
放送日：2001/1/24
監督：テッド・ウォズ
脚本：ビル・キャラハン、フィリップ・ウェン
第14話 チャーリーの青春白書
市長とチャーリー、ケイトリンでチャリティー・ファッションショーの視察に来ていたが、市長がガムで危うくのどを詰まらせそうになり、吐き出したガムがスーパーモデルのタチアナの髪に付いてしまう。それが原因で市長はタチアナに訴えられ、チャーリーは大学時代のやり手弁護士スコットに市長の弁護を依頼する。
スコットのおかげで訴訟の方は丸く収まり、スコットはケイトリンをすっかり気に入ってデートに誘うが、チャーリーはそれが面白くない。何かにつけてケイトリンの前でスコットをこき下ろすような話をするが、ケイトリンはスコットに夢中になってしまう。スコットが女性に手が早くケイトリンを友達として心配している上、ケイトリンと偶然エレベーターのボタンで手が重なりビビっときて、嫉妬を感じてるのだ。
ポールは公園管理局のスーザンに一目ぼれし、デートに誘うためにカーターの手ほどきを受ける。そこへスチュアートが割り込んできてポールより先にスーザンをデートに誘ってしまう。
ゲスト
スーザン – サリー・ホイーラー
タチアナ – マグダレナ・ズムルズナー
スコット – ジェイソン・プリーストリー
DATA
原題：In the Company of Dudes
放送日：2001/2/7
監督：テッド・ウォズ
脚本：ミシェル・ネイダー
第15話 イメチェン大作戦
市長の支持率が下がってしまい特の女性の支持率の低下が目立っている。そこで、ケイトリンは市長のイメージアップを図るためにイメージ・コンサルタントのジュリアを雇うことに。
早速市民モニターを集めて色々な意見を聞き、ジュリアの分析で市長一人の写真だとリーダーシップのある頼れる市長と言うイメージだが、市長とチャーリーが写っている写真だと、チャーリーの危険を感じさせる性的魅力のせいで市長のイメージが悪くなっているというのだ。
そこで、チャーリーの女性受けを良くするために女性に大人気のトークショー「ロージー･オドネル・ショー」にチャーリーを出演させ、見た目も真面目っぽく作り上げて、女性の理解者だと印象付ける計画を練るのだが…。
トランクルームの整理でスチュアートの荷物からアンという女性宛の熱烈なラブレターが出てくる。カーターのおせっかいでアンを市庁舎に呼びスチュアートとどっきり再会をさせるが、実はアンはスチュアートの元妻だったのだ。
何でも仕切って思い通りにスチュアートを操ろうとして、そのストレスからスチュアートは劇太りしてしまったという過去があった。しかし、アンと再会してからも昔と同じようにスチュアートはアンの言いなりになってしまう。
ゲスト
ジュリア･ローズ – ジョアンナ・ゴーイング
アン・ボンデック – ケイトリン・ホプキンス
ロージー・オドネル
DATA
原題：The Image Maker
放送日：2001/2/14
監督：テッド・ウォズ
脚本：ビル・キャラハン、フィリップ・ウェン