第16話 アイズ・ワイド・オープン
青少年育成プログラムでカーターが面倒をみている高校生スペンサーが市庁舎にやって来る。しばらくカーターの家に泊まることになっているが今夜は仕事で面倒をみられないから、代わりに相手をチャーリーに頼む。
がり勉のスペンサーと全く意見が合わないチャーリーはスペンサーのことが大の苦手。そこへ明日帰るジュリーからダブルデートしようという電話がかかってきて、社会勉強だからとスペンサーをデートへ連れて行くことに。年上の女性と上手くいくコツを伝授し高校生だと悟られるなとアドバイスして、ジュリーの友達クレアの気を引かせようとする。
不眠症になった市長を助けようとスチュアートはヒーリング音楽の入ったテープを渡すが、中身は途中からスチュアートとカーターのけんかになっていた。不眠症になるには何か訳があるはずだとスチュアートは市長の悩み事相談に乗り、ポールを上院議員の報道官として雇いたいという話を勝手に断ったことが原因だと突き止める。
ゲスト
スペンサー – ジョン・フランシス・デイリー
ジュリー – エリン・マーフィー
クレア – マリエル・ヘラー
DATA
原題：Eyes Wide Open
放送日：2002/3/19
監督：テッド・ウォズ
脚本：クリス・ヘンチー
第17話 クラブでクラクラ
チャーリーは23歳のトレイシーに合わせて若く見えるようにもみ上げを伸ばして、連日遅くまでデートしているが、体はヘロヘロ状態である。若くないというのを認めたくなくて、周りが休めというのも聞かずに今日もクラブへトレイシーと行くことになっている。
トレイシーがケイトリンを誘ったため二人して張り切ってダンスしたりお酒を一気していたが、こっそりお酒を捨てたりと付いていくのがやっとである。二件目のクラブに行こうと盛り上がるがさすがにケイトリンはパスするし、チャーリーは意地になってトレイシー達とクラブへ行くことに。
行列に並んで中に入るのを待っていると仲間のバンジーがハッパを出してきて、さすがにチャーリーは職務上それを取り上げるがタイミング悪く警官に見つかってしまう。
市長はゲイの美術商マーティンが主催する資金集めパーティーに出席することになり、お供にカーターとスチュアートをつける。カーターはマーティンに惚れていたが彼から気に入られたのはスチュアートの方だった。
ゲスト
トレイシー・クランドール – ブリー・ターナー
マーティン・デイビス – リチャード・クールマン
バンジー – デレク・ウォーターズ
リチャード – マイケル・ウィリアム・ジェームス
DATA
原題：Age Against the Machine
放送日：2002/3/26
監督：テッド・ウォズ
脚本：ヒュー・ウェバー
第18話 忘れたい過去
資金集めパーティーで市長がバーテンダーを務めスタッフ一同お酒を飲みながら出席することに。ケイトリンが大学時代の思い出を語り始めると、何とその時にチャーリーと出会っていたと判明する。当時、ケイトリンはデュカキス議員を招いて学生との討論会を半年もかけて企画し、そこへチャーリーも来ていてケイトリンを誘おうと声をかける。
しかし、ケイトリンには恋人のダグがいて、失礼な態度のチャーリーをダグが追い出そうとしていた。しつこく迫るチャーリーにダグがパンチした瞬間、チャーリーはかがんでよけたため、パンチがちょうどやって来たデュカキス議員に当たってしまって、討論会は大失敗に。
クローディアと正式に離婚したポールはパーティーだというのに落ち込んでいて、カーターが前に進めと女性に声をかけるようすすめる。ポールとカーター、女性二人で飲むことになり、ポールは元気を取り戻しカーターは女性から迫られてキスされてしまう。
ゲスト
トム・クランドール – ペリー・キング
ダグ・スマッカーズ – クリス・エルウッド
デビー – ジル・トレーシー
ティファニー – レネ・アシュトン
チャド – ジョニー・ホークス
ブリトニー – サブリナ・スピアー
DATA
原題：An Affair Not to Remember
放送日：2002/4/9
監督：テッド・ウォズ
脚本：ビル・キャラハン、フィリップ・ウェン
第19話 揺れる心
ケイトリンは先日のチャーリーとのキスで自分の心が揺れ動いているのを実感する。カーターからセラピストを紹介されてそこに通って自分の心を見つめ直すことに。
チャーリーはカーターからケイトリンがセラピーに通っていると聞かされ、探りを入れるために携帯に電話をかける。ケイトリンが携帯を切り忘れてセラピーの内容が丸聞こえになり、ケイトリンが妄想しているセクシーな出会いについて語り始めたのをメモして実践する。
ちょうどチャンスが巡ってきてチャーリーはモーションをかけようとするが、市長から呼ばれて上着を忘れて行ってしまう。ケイトリンが上着を持ち上げた時、自分のセラピーのメモが出てきて頭にきたので仕返しをしようと考える。
マイノリティ問題のトークショーにポールが出演することになり、バックアップのためにカーターも一緒に行く。質問の答えをポールの携帯にカーターがメールで送り、それをポールが答えるという方法でトークショーは大成功する。さらに突っ込んだ話題を扱うトークショーにポールが出演することになるのだが…。
ゲスト
トム・クランドール – ペリー・キング
ラリー・エルダー
ルイス – デビッド・ラゾフスキー
ジェーソン – ダン・キンセラ
シル叔母さん – マーナ・ナイルズ
DATA
原題：Let’s Give Them Something to Talk About
放送日：2002/4/16
監督：テッド・ウォズ
脚本：ステイシー・トラウブ
第20話 ホンネ・トーク
ケイトリンはトムと別れ、それを知ったチャーリーは予約が1ヶ月先まで詰まっているレストランのシェフをダシにして、やっとケイトリンをデートに誘うのに成功する。しかし、せっかくのディナーでは会話が弾まずレストランが火事になって追い出されてしまい、デートは散々だった。
ケイトリンの家で二人ともよそ行きの態度を崩して本音で語り合い、友達でいようということになる。友情のハグをしたはずがお互いに燃え上がってしまって、ベッドを共にしてしまう。翌日、チャーリーは上機嫌で出社してきてカーターに夕べのことを語って大歓喜しているが、ケイトリンの方は一線を越えてしまったことを後悔している。
その夜、ケイトリンはカーターからのアドバイスで正直にチャーリーに気持ちを打ち明けるはずだったが、またもやチャーリーとベッドインする。
スチュアートが不在で仕事が山積みになってしまい市長が元国連スタッフのピートを雇う。ポールやカーターはピートの仕事ぶりを評価していたが、このままではスチュアートがクビになってしまうとピートを市長から嫌われるように仕向ける。
ゲスト
トム・クランドール – ペリー・キング
ピート – パット・キルベイン
ジャン・ピエール – アンリ・ルバッティ
ジョーダン – サン・カン
ネイサン – ポール・ジェローム
DATA
原題：Look Who’s Not Talking
放送日：2002/4/23
監督：テッド・ウォズ
脚本：ハドリー・デイヴィス、ボニー・シュナイダー