第1話 32歳の旅立ち
グレッグは優秀な検事として表彰されて、大喜びでダーマと帰宅する。ダーマから「何で検事になったのか」と聞かれてそれがどうにも引っかかっているグレッグ。
それ以来、自分探しをしようと瞑想にふけったり悟りの本を読んだり。オフィスでも机の意味についてみんなに問いを投げかけたりなど、どんどんグレッグの自分探しはエスカレートしていく。
そして、検事局まで辞めてしまって家に引きこもった生活を送り始め、テレビばかり見ていて一向に外へ出ようとしない。そんな生活が一ヶ月も続いてさすがのダーマも怒ってしまう。
ゲスト
クレイボーン – ケヴィン・ニーロン
DATA
原題：One Flew Over the Lawyer’s Desk
放送日：1999/9/21
監督：アマンダ・ビアース
脚本：ドン・フォスター、ビル・プラディ、チャック・ロリー
第2話 ホテル・アニマル
ダーマの家には双方の両親が集まっていて、キティはグレッグの行方が心配でイライラしっ放し。自分探しの旅に出たグレッグは安いアパートを見つけて住み始め、お隣の強烈な個性の持ち主のトリーナにかき回されてばかりである。
やっとのことでダーマに連絡して元気な様子を伝える。キティが執拗にダーマにグレッグの居場所を聞いてきて、年に一度、エドワードとグレッグが親子水いらずで釣りを楽しんでいるとのこと。
キティの思惑が外れてグレッグの代わりにダーマがエドワードの釣りに付き合うことに。そして、グレッグは食品工場で働き始める。
ゲスト
アル – クライド・クサツ
トリーナ – アレック・マパ
アーティー – クレメント・ブレイク
アンソニー – デーモン・スタンディファー
DATA
原題：One Flew Over the Lawyer’s Desk
放送日：1999/9/28
監督：アマンダ・ビアース
脚本：ドン・フォスター、シド・ヤンガース、ビル・プラディ、チャック・ロリー
第3話 キティの悪だくみ
グレッグは相変わらず自分探しをしていて、家計は火の車。そこでダーマは幾つも仕事を掛け持ってクタクタになるまで働いていた。ダーマを心配してグレッグと二人で倹約生活に入るが、今までの豊かな暮らしに慣れているダーマは不満を感じている。
キティに誘われてレストランで久々にまともな食事をしたダーマはキティからお金の援助を受けることに。もちろんグレッグには内緒である。
しかし、またもやお金がピンチでダーマは再度、キティに援助を申し込む。その代わりキティはグレッグと一緒にパーティーに来て欲しいと交換条件を出すが、そこにはキティの策略が隠されていた。
ゲスト
カトラー – ヴィンセント・スキャヴェリ
ウォレス – エドマンド・L・シャフ
DATA
原題：Dharma’s Inferno
放送日：1999/10/5
監督：アマンダ・ビアース
脚本：ジュリー・アン・ラーソン、レイチェル・スウィート、ミシェル・ネイダー、ジョナサン・シュモック
第4話 バンドクイーン
スーパーに買い物に行けば店員にいちゃもんをつけ、周りの誰かと論争を始めたいグレッグ。そんなグレッグを落ち着かせようとダーマはヨガで瞑想をさせようとするが、効き目はあまりなし。
検事時代の癖で誰かと論争するのに飢えているようで、相手かまわず吹っかけているのだ。ちょうどいいタイミングでドナルドがやって来て、彼のバンドでメンバーが足りないというのでダーマがドラマーの助っ人として参加することに。
小さなパーティーでバンドのデビューを飾って大成功するが、演奏後にダーマとグレッグは論争を始めてしまう。
ゲスト
ボブ・ディラン
T・ボーン・バーネット
ジョン・フィールズ
トニー・ギルキーソン
ジョー・ヘンリー
シェリル – ジェーン・リンチ
リチャード – ハリー・S・マーフィ
オリバー – マーク・アラン・ストーバック
アニタ – マリッサ・ジャレット・ウィノカー
ジーニー – エレイン・ブロンカ
ステューイ – ニール・コックス
DATA
原題：Play Lady Play
放送日：1999/10/12
監督：ロバート・バーリンガー
脚本：エディ・ゴロデツキー、フレッド・グリーンリー、チャック・ロリー
第5話 万年準ミス！
ダーマとグレッグはモンゴメリー家のパーティーにやって来るが、キティの機嫌が悪くエドワードも車へと逃げ出しパーティーは中止に。
キティの力になろうとダーマはミスコンで万年準ミスだったキティを何とか優勝させようと、全力でキティのミスコン参加をバックアップする。わがまま言い放題のキティに合わせてドレスの直しや披露する特技の道具の準備など、我慢して進めるダーマだったが、いい加減頭にきてしまう。
そしてミスコン当日、キティは意外にもいい線までいき、夫が妻に捧げる詩を読むシーンでエドワードが大失態を。
ゲスト
ゲイリー・コリンズ
ワイリー – ダン・デズモンド
フランシス – ヘレン・インフィールド・シフ
フィリス – キャロル・インフィールド・ センダー
DATA
原題：I Did It For You, Kitty
放送日：1999/10/19
監督：ロバート・バーリンガー
脚本：ジョナサン・シュモック、レジーナ・スチュワート、ジュリー・アン・ラーソン、チャック・ロリー
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