第1話 チャンドラーのプロポーズ・・・その後
婚約したチャンドラーとモニカをみんなが祝福してくれて二人の部屋にみんな勢ぞろいし、ドレスアップしてこれからホテルに行ってお祝いすることに。
着替えてやって来たレイチェルとロスがドアの前で鉢合わせし、レイチェルはモニカが結婚するという寂しさからロスを一夜限りで後腐れない関係を持たないかと誘ってみる。そんな二人がキスしているところをモニカが目撃。自分が婚約したの夜なのに話題をレイチェルにさらわれて怒ってしまう。
ジョーイは19歳役のオーディションを受けることになり若い格好と言動をしてみるが、どう見ても19歳には見えない。フィービーはモニカ達の結婚式で自分の歌を歌おうと、何曲もギター片手に歌いまくりである。
DATA
原題：The One with Monica’s Thunder
放送日：2000/10/12
監督：ケヴィン・S・ブライト
脚本：ウィル・カルフーン、マルタ・カウフマン、デヴィッド・クレーン
第2話 モニカの結婚式プラン
結婚式のプランを練るためにモニカは子供の頃からまとめている分厚いファイルを見ながら、レイチェルと色々と話し合っている。チャンドラーは自分の意見を取り入れてもらおうとするが、結局はモニカの案に決まってしまう。二人でモニカの両親に婚約の報告をするが、両親はモニカの結婚費用を別荘を買うために使ってしまった。
ジョーイはレイチェルの部屋で昼寝をすることに。枕の下から過激なロマンス小説が出てきて、これをネタにジョーイはレイチェルをからかう。
フィービーがしばらく居候したいと頼みに来てロスはOKする。自分の家でフィービーがお客を入れてマッサージ中でロスは止めるよう言う。しかし、フィービーの留守中にホットな美人がマッサージを受けに来て中に招こうとすると、実は彼女の父親がお客で、ロスは老人のマッサージをするはめに。
ゲスト
スカーレット – エリザベス・タルボット=アダムス
DATA
原題：The One with Rachel’s Book
放送日：2000/10/12
監督：マイケル・レムベック
脚本：アンドリュー・ライヒ、テッド・コーエン
第3話 秘伝のクッキー・レシピ
モニカとチャンドラーの婚約プレゼントを何にしようかとみんなで話し合っていると、モニカはフィービーの祖母のクッキー･レシピが欲しいと言う。家族以外には教えるなと言われていたが、結局フィービーはモニカにレシピを教えることに。しかし、火事でアパートが焼けた時にレシピも一緒に焼けてしまい、最後の一枚のクッキーが冷凍庫に残っているだけだった。
ジョーイはレイチェルからヨットの操縦法を習うが、口うるさくあれこれ言うものだからすっかり嫌になってしまう。
メガネをかけ始めたチャンドラーはロスとロスの父とラケットボールをした後サウナへ。湯気でメガネが曇って全く見えず、ロスの父のひざの上に座ってしまう。
DATA
原題：The One with Phoebe’s Cookies
放送日：2000/10/19
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：シェリー・ビルシング、エレン・プラマー
第4話 レイチェルのアシスタント
ジョーイ主演のドラマをみんなで見ていて面白いとは言えない出来で、フィービーがハグしてその場をごまかすことに。前のドラマ「愛の病院日誌」からオーディションを受けないかという誘いがあったが、ドラマで主役を張るほどの役者だと大きな顔をして断ってしまう。
レイチェルは昇進してマネージャーになり、アシスタントを雇うことに。経験豊富な年配のヒルダか、若くてハンサムな未経験のタグのどちらかを選ぶことになり、結局見た目に参ってしまってタグを雇うことに。
チャンドラーがロスの昔の秘密をばらしたのをきかけに、ロスとチャンドラー、モニカの秘密の暴露合戦が始まってしまう。
ゲスト
テリー – マイケル・ケイガン
ヒルダ – ジーン・セント・ジェームス
キャシー – コーディー・タッカー
ウェイン – アンドリュー・ビルゴア
DATA
原題：The One with Rachel’s Assistant
放送日：2000/10/26
監督：デヴィッド・シュワイマー
脚本：ブライアン・ボイル
第5話 素敵な婚約写真?
モニカの母の手配で地元新聞にモニカとチャンドラーの婚約写真が載ることに。プロのカメラマンに写真を撮ってもらおうとするが、チャンドラーはカメラを向けられると緊張のあまり変な顔になり笑顔も引きつってしまう。
レイチェルはタグに片思い中で、同僚のメリッサが彼をデートに誘うと知って、邪魔したいがために彼の予定は既に埋まっているとウソを付く。ジョーイに頼んでバスケの試合にタグを誘ってもらうが、ジョーイはナンパ術をタグに仕込んでレイチェルの予想とは違う展開に。
フィービーは離婚間近のカイルと付き合い始めるが、これからデートなのに彼の奥さんホイットニーが見張っている。ロスに頼んでホイットニーをカイルから遠ざけてもらうはずが、ロスとホイットニーがデートしてしまいフィービーとロスのけんかへと発展する。
ゲスト
カイル – デヴィッド・サトクリフ
ホイットニー – ジュリア・キャンベル
メリッサ – キャロライン・キーナン
エミリー – ヘザー・シムズ
DATA
原題：The One with the Engagement Picture
放送日：2000/11/2
監督：ゲイリー・ハルヴォーソン
脚本：アール・デイビス、パティ・リン