第16話 姉妹
サムは母レジーナとショッピングをしているとレジーナの友達らしきエイミーから声をかけられる。レジーナはよそよそしい態度を取っていたが、よくよく聞いてみればエイミーはレジーナの妹でサムの叔母にあたる。
レジーナには内緒でエイミーとディーナ、アンドレアと飲みに行って盛り上がり、帰りに自分の部屋にエイミーを招き、ブルーのボウルに興味を持っていたのでプレゼントする。
そこへ両親がやって来てサムがボウルをエイミーにあげたと知ってレジーナは怒ってしまう。レジーナの母が彼女にくれたボウルで、昔から姉妹で取り合っていたのだ。そのボウルとそっくりなものをディーナが持っていて、エイミーから返してもらったとレジーナに渡す。
ゲスト
エイミー – クリスティーン・エバーソール
ロレッタ – フローレンス・ヘンダーソン
トニー・デーン – マッキンリー・フリーマン
DATA
原題：The Sister
放送日：2009/7/2
監督： リー・シャラー＝ケメル
脚本：アレックス・リード
第17話 慈善活動
サムは職場に出勤し大きなオフィスに喜んで飛び跳ねているところへファンクがやって来る。マスコミを集めて寄付先を発表するので、それまでにどの団体にするのか決めなくてはならなくなる。
多くの団体から申し込みがあって決めかねている中、クールに切り捨てられるアンドレアを弁護士として雇うことに。トニーとの結婚式が近いアンドレアは仕事そっちのけで式の準備に没頭している。
慈善団体での経験が豊富な弁護士シェリルを雇ってアンドレアをクビにしようとするが、契約があるからと辞める気はなし。一方のシェリルは難癖をつけて片っ端から慈善団体を却下し、サムは仕方なく夜を徹して自分で仕事をすることに。
ゲスト
シェリル – ノーラ・ダン
テイラー – アダム・ディヴァイン
DATA
原題：The Dream Job
放送日：2009/7/9
監督：ジョアンナ・カーンズ
脚本：マシュー・カールソン
第18話 初デート
サムはトッドとやり直すために初デートの約束をするが、仕事に夢中になってとっくにデートの時間が過ぎていた。急いで帰宅してトッドに謝り、もう一度デートのチャンスをもらう。
その当日、出かける直前にファンクから仕事の電話が入り、議員と会わなくてはならなくなる。仕事とデートを両立させるために議員と会う予定のレストランにトッドを連れて行くが、トッドにバレて怒ってしまう。
ファンクはアンドレアからトッドのことを聞き出し、裏から手を回して仕事のオファーを。サムは自宅デートをしようと頑張って準備してトッドを待っていると、トッドが帰宅しロンドンで仕事のオファーがあり明日出発すると喜んでいる。トッドにとっては大きなチャンスだからとサムはトッドのロンドン行きを応援することに。
DATA
原題：The First Date
放送日：2009/7/9
監督：リー・シャラー＝ケメル
脚本：ボブ・クシェル
第19話 日陰の女
サムはイギリスへ行ったトッドとはWebカメラを通して連絡を取っているが、トッドは大忙しでイギリスでの生活を謳歌しているようで、ルームメイトが女性だと知り不安を抱えている。
仕事がらみのパーティーに出席すると、ファンクの元妻ジジから嫌味を言われるが、記憶喪失だと説明すると自分とファンクとの仲を取り持って欲しいと頼まれる。
昔のファンクからの甘い言葉いっぱいのEメールを見つけたサムは心が揺れ動いてファンクとキス。帰宅するとジジがやって来てファンクの返事はどうかと急かされ、ふと自分を車でひいたのはジジだったことを思い出す。
ゲスト
ジジ – アンジー・ハーモン
トニー・デーン – マッキンリー・フリーマン
テイラー – アダム・ディヴァイン
ミッキー – ブリー・コンドン
DATA
原題：The Other Woman
放送日：2009/7/23
監督：レベッカ・アッシャー
脚本：チャド・ドリュー、アニー・ワイズマン
第20話 ハッピー・エンディング？
アンドレアの結婚式の前日、サムはファンクから結婚式に一緒に行こうと誘われてOKする。帰宅するとロンドンから突然トッドが戻って来るが、サムがファンクと一緒に出席すると知り怒ってそのままロンドンへ帰ることに。
テレビでファンクとアンドレアのインタビューを見ていたサムは、ファンクの差し金でトッドがロンドンでの仕事をゲットしたことを知る。そのままサムはトッドを追いかけるためにアンドレアの結婚式をすっぽかして空港へと急ぐ。
マスコミ受けする別人の両親を用意されたアンドレアはセレブなトニーとの結婚よりもセスを選び、式の直前で逃げ出す。
ゲスト
トニー・デーン – マッキンリー・フリーマン
ジャッキー ジョンソン
ドリー – シュリー・コーエン
DATA
原題：”With This Ring
放送日：2009/7/23
監督：ベス・マッカーシー＝ミラー
脚本：ドナルド・トッド