第16話 トレインストッピング
チャーリーとジュリアはお互いに惹かれ合うようになり、きちんとデートすることになるが、チャーリーには女性に本気になると失敗するというジンクスがある。今回もジュリアとデートに行ったレストランで訳ありのウェイトレスに暴言を吐かれ、チャーリーが頼んだ飲み物でジュリアにアレルギーが出てしまう。
次のチャンスをくれとジュリアに頼みOKをもらって、ジュリアの両親込みでデートに行くことになるのだが、とんだハプニングに巻き込まれてしまう。
市長の運転手が急病になり、市長自らリムジンを運転して市庁舎へとやって来るが、駐車場所に困って二重駐車をしてしまう。そのことがマスコミにバレてイメージダウンになり、チャーリーは市長の庶民的な部分をアピールするためにマスコミ向けに市長と地下鉄を利用することに。しかし、地下鉄が途中で事故で止まってしまって、市長達は車内に足止めされてしまう。
ポールから揉め事の仲裁を頼まれたカーターは、有名レストランの予約を入れてもらう代わりにポールの問題を片付けるのだが…。
ゲスト
ジュリア･ローズ – ジョアンナ・ゴーイング
カート – ケヴィン・ランキン
リチャード・ヘイデン – クレメント・ブレイク
ウェイトレス – ベス・リースグラフ
DATA
原題：Trainstopping
放送日：2001/2/21
監督：テッド・ウォズ
脚本：ジョン・ポラック、ティム・ホバート
第17話 恋のジェスチャー・ゲーム
チャーリーはジュリアと恋愛映画を見に行って楽しめないまま我慢し、別の日には彼女のアパートでカップル同士の友達が集まって、ジェスチャーゲームの真っ最中。ちょうどスチュアートから電話が入ってバスケの試合を見に行こうと誘われて行きたくて仕方なかったが、ジュリアの手前断るしかなかったのだ。
そして、へんてこな帽子をかぶってモノマネをするゲームが始まり、チャーリーの番になるがさすがに我慢の限界で、仮病を使って逃げ出してバスケの試合を見に行くことに。翌日、チャーリーを心配したジュリアが市庁舎にやって来て、仮病を使ったのがバレてしまう。
市長の娘メグがニューヨークに帰って来て親子水入らずで過ごせると市長は楽しみにしていたが、メグはボーイフレンドを連れて来る。おまけにロースクールをやめて、ボーイフレンドとバックパック一つで旅に出ると言い出したのだ。退学を諦めさせるようケイトリンがメグを説得するはずだったが、縛られない自由な生き方がしたいというメグの考えに共感してケイトリンまでハメをはずして遊び歩くようになる。
ゲスト
ジュリア･ローズ – ジョアンナ・ゴーイング
トレント – ブランデン・ウィリアムズ
シャーロット – ジェリス・ドノバン
リー – ベン・リビングストン
ダグ – セス・マイヤーズ
メグ・ウィンストン – アリッサ・ミラノ
DATA
原題：Rain on My Charades
放送日：2001/2/28
監督：テッド・ウォズ
脚本：ペーター・シュナイダー
第18話 大事な決定はトイレで…
市長が記者会見で女性を見下したような発言をしてしまったため、女性記者がクレームを付けに来る。同時に金持ちのダニエル・ブライアントがウォーターフロントの土地を市に寄付したいと訪ねて来る。市長とチャーリーは女性記者の相手をケイトリンに押し付け、話がまとまりそうな土地の寄付の方へと行ってしまう。
記者は市庁舎内は男性社会で女性が軽く見られているとケイトリンに主張し、ケイトリンもその風潮を感じ取っていて記者の意見に賛成する。チャーリーが自分に相談なく土地にサッカー場を作ると決めてしまったものだから、ムキになって対抗意識を燃やして芸術センターを作るべきだと主張し、ブライアントにどちらかを選んでもらうことに。
市長は父と息子のゴルフ大会に参加することになり、スタッフ達はみんな手一杯で仕方なく息子役をポールに決める。ポールが予想外の活躍をして優勝することができ、市長は本当の息子のようにポールと接し始める。
スチュアートはアダルトビデオの脚本を書くことになるがなかなかアイデアが浮かばず、カーターの知恵を借りてひねりの利いた脚本を仕上げることに。
ゲスト
ダニエル・ブライアント – サム・マクマレー
カレン – アレックス・カップ ・ ホーナー
DATA
原題：You’ve Got Male
放送日：2001/4/25
監督：テッド・ウォズ
脚本：マーク・トーゴヴ、ポール・A・カプラン
第19話 マイナーリーグ
マイナーリーグのチームが別の場所にスタジアムを移すことになり、その打ち合わせに担当者がチャーリーのオフィスにやって来る。担当者はチャーリーの顔に見覚えがあり、高校時代にチャーリーが野球で活躍してスカウトしたことがあったのだ。
マイナーリーグで入団テストをやると聞いてチャーリーはどうしてもテストを受けたいと言い出す。高校時代にチャーリーは入団テスト直前に怖くなってしまって、結局テストを受けなかったのを今でも後悔していると言う。これを聞いたケイトリンはチャーリーに自信を取り戻させるために、テストプレイのピッチャーの所へ行って手加減して欲しいと頼む。
そして、テスト当日、ゆるい球をピッチャーが投げてチャーリーは見事にホームランを打ち、すっかりその気になったチャーリーは野球選手になると宣言する。
市長の元へ脅迫状が届きボディガードを雇うことになり、報道官のポールも危険だからと専属のボディガードが付く。ポールは日ごろの恨みを晴らそうとボディガードを盾にスチュアートを脅して、使いっ走りさせることに。
ゲスト
マイク・ビオラ – ダリル・ゼイアーズ
クレアモント – ブレイク・クラーク
カールソン – ジョシュ・ブラーテン
ビンス – リック・クレイマー
実況 – ボブ・コスタス
DATA
原題：Minor League
放送日：2001/5/2
監督：テッド・ウォズ
脚本：ビル・キャラハン、フィリップ・ウェン
第20話 ”SF”の嵐
市長の元妻が市長の暴露本「市長失格」を出版し夜の生活のことまで事細かに書かれてある。それを読んだ市長はショックを受けて市長室へ閉じこもってしまって、マスコミボイコットを行うことに。
公立高校への寄付のランチミーティングはケイトリンが市長の代わりに行くことになり、寄付をしてくれるティム･コネリーは若くして成功した独身男性だ。すっかりティムのことを気に入ったケイトリンは彼と話を合わせるために自分もSFが好きだと言ってしまって、SFオタクが集まるコンベンションへティムと行くことになる。
チャーリーは市長の代わりに警察署長の式典に参加しスピーチするとそれが大受け。マスコミの話題にものぼり新聞の一面を飾り、人々の注目を集める快感を知ってしまう。
ポールはカーターの禁煙ガムを盗んで食べ始めるがお菓子感覚で大量に食べてしまって、禁煙ガムがないと我慢できなくなってしまう。
ゲスト
ティム・コネリー – スコット・ウルフ
ロイ・ファイアストーン
DATA
原題：Science Friction
放送日：2001/5/9
監督：テッド・ウォズ
脚本：リース・ブライアント