シーズン1
ケビン・アーノルド
演：フレッド・サベージ
声：ダニエル・スターン
アーノルド家の次男で主人公。
ごく普通の素直でおとなしい少年だが、多感なティーンエイジャーならではの悩みを抱えている。
幼なじみのウィニーに恋しているが、なかなか上手くいかない。
ジョン・”ジャック”・アーノルド
演：ダン・ラウリア
ケビンの父。
普段はムスっとしていて無口で、仕事から帰るとテレビを見たり天体望遠鏡をのぞいている。
家族思いで根は優しい。
ノーマ・アーノルド
演：アーレイ・ミルズ
ケビンの母。
明るくて優しい妻であり母親で、家庭内が上手くいくようにいつも気を配っている。
人のいい面をいつも見ていて、ケビンにもそうするようそれとなく注意している。
カレン・アーノルド
演：リヴィア・ダボ
アーノルド家の長女で、ケビンとウェインの姉。
高校生なのにすでにヒッピーのような格好や思想を持ち、父とはぶつかってばかりいる。
自由を愛し、家出して家族を心配させたこともある。
ウェイン・アーノルド
演：ジェイソン・ハーヴェイ
アーノルド家の長男でケビンの兄。
おバカないたずら好きで、いつも周りの人をからかってはジョークのネタにしている。
ケビンやポールには特にしつこく絡み、殴りつけることも。
ポール・ジョシュア・ファイファー
演：ジョシュ・サビアノ
ケビンの親友。
本人達は覚えていないが、生まれて6ヶ月から一緒だった。
真面目で頭が良く、特別クラスに入っている。
グエンドリン・“ウィニー”・クーパー
演：ダニカ・マッケラー
ケビンとポールの幼なじみ。
ケビンがずっと思いを寄せていてウィニーもケビンのことが好きだったが、なかなか付き合うことができなかった。
兄ブライアンが戦死した日、ケビンとファーストキスをする。
カトリップ
演：ロバート・ピカード
ケビン達が通う学校の体育教師。
ずっと独身で頑固なところがあり、生徒にはビシビシ厳しくしている。
一流大学出ではないのを気にしているらしい。
ディパーナ
演：レイ・バーク
ケビン達が通う学校の教頭先生。
ケビンが中学に初登校の日、カフェテリアからりんごを外へ持ち出したとトラブルに。
何故かケビンが悩んでいたりイライラしている時に出くわして、悪態を付かれることが多い。
ミス・ホワイト
演：ウェンデル・メルドラム
ケビン達の学校の国語の先生で、演劇の指導もしている。
ケビンは憧れを抱いていて、先生と一緒に過ごしたくて出たくもない演劇に出演する。
後に結婚して姓が変わるが、ケビンはずっとホワイト先生と呼び続ける。
カーラ・ヒーリー
演：リサ・ガーバー
ポールのガールフレンド。
前々からポールに気があり、ダンスパーティーでケビンが仲を取り持つ。
何度かポールと別れるが、元サヤに収まる。
シーズン2
カーク・マクレー
演：マイケル・ランデス
ウィニーのボーイフレンド。
ケビン達の上級生で、アメフト部のキャプテン。
ウィニーとはあまり長く続かず、向こうから別れようと言われてしまう。
ベッキー･スレーター
演：クリスタル・マッケラー
ケビンのガールフレンド。
ウィニーが仲を取り持って、ケビンとステディな関係に。
ケビンのことは好きだったが、まだウィニーに気があると知って別れる。
キャントウェル
演：ベン・スタイン
ケビンの学校の科学教師。
スライドを使って授業をすることが多く、悲惨な出来事でも淡々とした口調で説明する。
ダグ・ポーター
演：ブランドン・クレイン
ケビンのクラスメイト。
一時期、ポールの代わりに親友になったこともある。
ぽっちゃり体型でいつも何か食べていて、性格は温厚で損な役回りになることが多い。
ランディ・ミッチェル
演：マイケル・トリカリオ
ケビンの友達。
正義感が強く友達思いで勇気もあり、頭もいい。
ケビンと同じ高校に進み、付き合いも長くなる。
デビー・ファイファー
演：トレイ・アン・クック
ポールの妹。
小さい頃からケビンの憧れていて、ケビンが家に遊びに来ると大喜びしている。
ダンスに誘われてケビンは嫌々付き合うが、ヒーローのように助けられて良い思い出を作る。
シーズン3
クレイブ・ホブソン
演：シーン・バーカ
ケビンの友達。
いつも嫌味ばかり言ってケビンやポールに絡む。
自転車に乗ったベッキーとぶつかり、付き合い始める。
トニー・バルベラ
演：トニー・ニットーリ
ケビンの学校の生徒。
大柄でけんかが強い。
ケビンがニキビに張った絆創膏の言い訳として、彼とけんかしたとウィニーに言ってしまいトラブルに。
アルバート・アーノルド
演：デヴィッド・ハドルストン
ケビンの祖父でジャックの父。
時々アーノルド家にやって来るが、ジャックとはあまり上手くいっていない。
ケビンに子犬をプレゼントし、バスターと名付けてアーノルド家の一員となる。
アーサー･コリンズ
演：スティーブン・ギルボーン
ケビンの学校の数学教師。
ケビンが数学について行けなくなっているとすぐに見抜き、彼の助けになる。
ケビンがミスを犯してしまった時も責めたりせず、自分で気づくように仕向ける。
シーズン4
マデリン・アダムズ
演：ジュリー・コンドラ
ケビンの学校の転校生。
大人っぽくセクシーで、初めて会った時にケビンにキスする。
ウィニーのことを知っていても、ケビンをさりげなく誘惑する。
シーズン5
チャック・コールマン
演：アンディ・バーマン
ケビンの高校の友達。
憧れの女の子になかなか声をかけられない。
アリスと付き合い始め、何度もけんかしている
アリス・ピーデマイヤー
演：リンゼイ・スローン
ケビンの高校の友達。
ケビンと一緒に車の運転を習っている。
父親が中古車販売店の店主で、アリスの口利きでケビンは車を買おうとする。
シンディ
演：ヘザー・マコーム
ケビンの高校の友達で、ガールフレンド。
ケビンが理由を作ってデートをすっぽかすが、偶然ハンバーガーショップで会ってウソがバレてしまう。
リッキー・ホールセンバック
演：スコット・ニームス
ケビンの高校の友達。
おっとりタイプで間が抜けているが、人はいい
仲間内で一番最初に車の免許を取り、ケビン達とドライブを楽しむ。
マイケル
演：デヴィッド・シュワイマー
カレンの恋人。
カレンと同棲し始めるが、ジャックはよく思っていない。
デーブ“ワーツ”ワーチャフター
演：スコット・メンヴィル
ウェインの友達。
ウェインと気が合い、いつもつるんでいる。
高校卒業前に入隊し、遠方の訓練所へと旅立つ。
シーズン6
ジェフ・ビリングス
演：ジョバンニ・リビシ
転校して来たケビンの高校の友達。
頭脳明晰だが皮肉屋で、どこか冷めている。
ケビンをからかったりすることもあるが、落ち込んでいる時に励ましたり力になってくれる。
ボニー・ダグラス
演：ポーラ・マーシャル
ノーコムの従業員で、ウェインの恋人。
ウェインよりも5歳上で離婚暦があり、6ヶ月の子供がいる。
ジャックやノーマは反対するが、ウェインと暮らし始める。