第11話 市長のオープン・カー
マイクは市長と仕事を始めて5年の記念日なので、プレゼントを用意して市長室へ。市長もプレゼントを用意してたがそれはケイトリンが仕事を始めて3ヶ月の記念日用で、マイクとの記念日はすっかり忘れていた。
市長は今日は66年型のマスタングでやって来ていたので、マイクは車を動かすという名目でドライブすることに。これにケイトリンも便乗して二人でクラシックカーでのドライブを満喫するが、市長の駐車スペースには別の車が止まっていて、仕方なく別の議員の駐車スペースへ止めてしまう。しかし、その議員はレッカー移動させるのが得意で、早々に市長の車もレッカー移動されてしまう。
マイクとケイトリンは車の保管所まで行って罰金を払って出そうとするが、市長は1万ドル以上も罰金をためこんでいたのだ。ケイトリンが手一杯になったのでマイクのアシスタントからスピーチライターへとジェームスは返り咲く。代わりにマイクのアシスタントとしてやって来たのが、スチュアートの恋人ディアドレだった。
IDカードの写真撮影が行われるが、ニッキーとカーターはどちらがうぬぼれやか対立中。
ゲスト
エセル・フィニー – デール・オーランダースミス
DATA
原題：Mustang Mikey
放送日：1999/12/7
監督：カール・ロートン
脚本：ジェイ・シャラック、デーヴィッド・ロン
第12話 クリスマスディナーは二人で
今年のクリスマスパーティーはスタッフ全員をマイクが家に招いて行うことに。いつものようにマイクとケイトリンはやり合っていたが、それを見かけたカーターからじゃれ合っているようにしか見えないと言われて動揺するマイク。
ケイトリンをクリスマスパーティーに誘うが雰囲気がデートの誘いのようになってしまって、急遽マイクはパーティーをキャンセルしてケイトリンとの二人きりのロマンチックなディナーデートへと切り替える。一方、ケイトリンもデートの誘いだと思っていたら、ジェームスからマイクの自宅でのパーティーのことを聞いて勘違いに気付き、男性同伴でパーティーに行くことに。
市長のストックホルム高官との打ち合わせのためにスチュアートが情報をレクチャーすることに。懸垂して体を鍛えるためドアに懸垂用のバーを設置するが、市長は滑って床に体をぶつけてしまう。スチュアートが市長の代わりに打ち合わせを行い、市長はマッサージを受けることになるのだが…。
ニッキーは恵まれない人のために集めた古着を寄付することにするが、ポールはその中から憧れのテニスプレイヤーが付けていたのと同じバンダナを見つけて自分のものにしてしまう。
ゲスト
イルサ – シドニー・アンダーソン
インガ – トレイシー・アップルトン
ロブ – パトリック・ボル
DATA
原題：My Dinner with Caitlin (a.k.a. Christmas 1999)
放送日：1999/12/21
監督：アンディ・カディフ
脚本：ビル・キャラハン、フィリップ・ウェン
第13話 パートナー探し
ウィンストン市長は市長が集まる晩餐会に出席することになるが、パートナーがいないとバツが悪いとマイクにパートナー探しを命ずる。マイクとケイトリンは聡明で市長に合いそうな独身女性を集めて市庁舎内でレセプションを開き、市長に出会いの場を提供することに。
デート相手がいない寂しい日々を送っているとカーターから突っ込まれたマイクは、レセプション会場に訪ねてきた若い女性に声をかけてデートに誘うことにする。しかし、その女性はケイトリンの妹キャサリンで、二人がデートすると知ったケイトリンはジェラシーを感じてしまう。
スチュアートはジェームスからニッキー達と絵の教室に通っていると聞かされ全く興味を持たなかったが、モデルがヌードだと知るや否や、自分も教室に申し込む。しかし、教室は満員だったため絵のモデルとしてもぐり込むことに。
カーターが自分より20ドルも多く給料をもらっていると知ったポールは、何かに付けてカーターに嫌がらせを始める。怒ったカーターは報道官は誰にでも務まるとポールに反撃し、自分が報道官代理として記者会見を仕切ることに。
ゲスト
キャサリン・ムーア – クリスティン・テイラー
ジェイソン – ディーン・ストレンジ
DATA
原題：A Tale of Two Sisters
放送日：2000/1/12
監督：アンディ・カディフ
脚本：ジョン・ポラック
第14話 カジノ
調査で市長が家族関係に関心が薄いという結果が出て、イメージアップのためにビッグダディ・プログラムに市長自ら参加することに。少年デビンのビッグダディになり彼を招いてラジオ番組を放送するが、デビンの発言で市長がビッグダディ・プログラムをなくそうとしているという印象を与えてしまう。
市にはこれ以上このプログラムに割ける予算がないため、宝くじを発行してそれを資金源にすることに。しかし、ポールのミスで宝くじを買った全員が100ドル当選してしまったため、マイクは50万ドルものお金を調達しなくてはならなくなる。ポールが床にこぼれたお菓子の個数をピタリと当てたのを見て、マイクとポールはカジノで儲けてお金を稼ぐことに。
上院選のためにカジノのレポート作成をケイトリンから頼まれたスチュアートとカーター。スチュアートが運よくケイトリンが若い頃にオーディション番組に出演した時の映像を入手することができて、それをネタにレポートをサボるだけでなく、ケイトリンを脅してあれこれ用事を押し付ける。
ゲスト
ミュリエル – ジル・トレーシー
デビン – マイケル・チャールズ・ロマン
DATA
原題：Casino
放送日：2000/2/2
監督：アンディ・カディフ
脚本：ティム・ホバート
第15話 バトル！選挙コマーシャル
上院選の対立候補が市長をバカにするような選挙コマーシャルを作ったため、これを上まわるような素晴らしいコマーシャルを撮ろうと、マイクは一流の監督トレバー・ウルフを雇うことにする。しかし、トレバーはケイトリンの元夫で、それを聞いたマイクは気が気ではない。
CM撮影現場にやって来たケイトリンはいつもとは違っておしゃれしていて、トレバーとケイトリンの寄りが戻るのではとマイクは心配でたまらないのだ。そこで、マイクは前衛的な想像力のあるCMを作ってくれと、映画を撮るのが夢だというトレバーをけしかける。
1缶15ドルもするドッグフードをカーターがラッグズに与えているのを見て、ポールはドッグフードを食べてしまう。その影響か顔に湿疹が出てしまって、今日はテレビ出演があるから何とか隠してくれてとニッキーに頼んで、ファンデーションでカバーしてもらう。思いの他周りの評判が良かったものだから、ポールはメイクにすっかりハマってしまう。
宇宙飛行士になる夢を見たジェームスをスチュアートがゲイだとからかって、自分でもそうなのではと思い始めたジェームスはゲイの夢を見るようになる。
ゲスト
トレバー・ウルフ – モーリス・ゴディン
ジョイ・ベハー
スター・ジョーンズ
リサ・リン
メレディス・ヴィエイラ
DATA
原題：The Marry Caitlin Moore Show
放送日：2000/2/9
監督：ジョン・フォーテンベリー
脚本：タッド・クイル
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