第16話 高齢者のハートをつかめ
ブロードウェイへ芝居を見に行ったマイクと市長だが、後の席のお年寄りがうるさくて市長がかんしゃくを起こしてしまう。市長はお年寄りから反感を買ってしまい、お年寄りはデモ行進までする始末。これを改善するためにマイクはニューヨークで最初の市長選に投票した107歳のサンドラ・スペンサーを招いて、市長に投票してもらるセレモニーを行うことに。
スペンサーさんを市庁舎に招いて話をするが、市庁舎の職員に年配者がいないから投票しないと言い出す。そこで、マイクはスペンサーさんに自分のアシスタントとして働いてもらうことに。しかし、マイクが目を放した隙に郵便のカートに椅子ごと引きずれられて、スペンサーさんがいなくなってしまう。
ケイトリンとトレバーが付き合い始めてからというもの、マイクは何かとちょっかいを出して二人のデートを邪魔している。今日もトレバーとランチに出かけようとするケイトリンを仕事だと偽って引き止めて、トレバーを追い返してしまう。
ジェームスが名前もしらない職員にヘイと挨拶しているのを見て、ポールは自分もヘイ友達が欲しくなり、ジェームスのヘイ友達を奪ってしまい、二人のヘイ友達の取り合いが始まる。
ゲスト
トレバー・ウルフ – モーリス・ゴディン
サンドラ・スペンサー – アリス・ドラモンド
DATA
原題：Suffragette City
放送日：2000/2/16
監督：アンディ・カディフ
脚本：トム・ハーツ
第17話 親友の恋人
カーターの新しい恋人アレックスをあまり気に入っていないマイク。そのことをケイトリンに相談して相手の良いところを見つける努力をすればとアドバイスされ、カーター、アレックスと三人で映画に出かけることに。
映画の後にバーへ飲みに行き、カーターが席を外した時にマイクはこれまでの態度をアレックスに謝るが、アレックスのスキンシップに誘惑されているのではと勘ぐってしまう。誘惑されている現場を押さえるためにニッキーに協力してもらって、アレックスを自分のオフィスに呼んでマイクからモーションをかけるのだが…。
ポールの故郷の新聞記者がポールのことを取材に来るのだが、市長が出しゃばって取材が一向に進まない。
スチュアートのいたずらでジェームスは首が太いとバカにされて悩むようになり、おまけに市長までが太首のジョークでからかい、ジェームスはすっかり落ち込んでしまう。
ゲスト
アレックス – ジェームズ・パトリック・スチュワート
DATA
原題：Mike’s Best Friend’s Boyfriend
放送日：2000/2/23
監督：アンディ・カディフ
脚本：ドーン・アーボント
第18話 ブタと話す男
マイクは青果市場から立ち退きを拒否しているトマトの店の店主ステプナウスキーをオフィスに呼んで交渉することに。野菜や農家に詳しいジェームスを同席させたところ、ステプナウスキーとジェームスはウィスコンシンの豚の品評会でライバル同士だったのだ。
そして、ステプナウスキーの店の移転をかけて、ここニューヨークで豚の品評会で決着を付けることになるが、勝負直前でジェームスが逃げ出してしまう。
市長のスピーチの一部が人気のラップミュージシャン、スムーズ・ダディに使われていて、歌詞の内容などを検討するためにカーターを同席させて市長はスムーズ・ダディと交渉することに。市長は若者言葉やイケてる挨拶をスムーズ・ダディから教えてもらって、歌詞も変えてもらうことに成功する。
スチュアートとディアドレでポールの昔の恋の話を聞いていると、1979年のシカゴでのミュージシャンのコンサートの話になり、ポールがコンサートで出会った女の子がディアドレだったと判明する。それ以来、スチュアートはポールにからかわれてばかりで、いつものジョークも冴えず反撃すらできない状態になってしまう。
ゲスト
ステプナウスキー – ジョン・エリソン・コンリー
スムーズ・ダディ – ケビン・マンボ
DATA
原題：The Pig Whisperer
放送日：2000/3/8
監督：アンディ・カディフ
脚本：ジェイ・シェリック、デーヴィッド・ロン
第19話 市長のイージーライダー
市長の父が亡くなりマイクは気持ちの整理をつけるようアドバイスする。葬式に現れた市長は父の抑圧から開放されたと大喜びで、マスコミの前でジョーク三昧の態度を取ってしまう。
マイクに父親の偉大さを改めて認識させられた市長は、今度は父を亡くした悲しみに包まれてしまって、公務の最中に泣き出してしまう。不安定な市長の気持ちを少しでも和らげようとマイクは自分がかかっているセラピストを紹介するのだが…。
ポールの実家から子供の頃に使っていたおもちゃなどが送られてきて、なんでもピタリと当ててしまうマジックボールが入っていた。スタッフ達は重大な決断をポールのマジックボールにゆだねるようになり、今までみんなの相談役だったカーターは憤りを感じてしまう。
ジェームスは女の子にモテないとケイトリンに相談すると魅力的でキュートだという答えが帰ってくる。ケイトリンが自分に惚れていると完全に勘違いして、逐一彼女をエスコートしてまるで付き合っているカップルのように振舞う。
ゲスト
セラピスト – マーク・ネルソン
DATA
原題：Uneasy Rider
放送日：2000/3/22
監督：アンディ・カディフ
脚本：ティム・ホバート、ジョン・ポラック
第20話 昨日の夜は…
市庁舎に大統領がやって来ることになり、準備を進めていたケイトリンが市長のお供として大統領に会えると大喜びしている。ところが、市長が緊張のあまり何かしでかしそうだから、マイクをお供に付けると言い出した。そのことをマイクはケイトリンに伝えるが、裏工作したのだろうと誤解されて怒らせてしまう。
重要人物以外は市庁舎から出るようお達しがあり、スチュアートはケイトリンのやけ酒に付き合いながら市長が直前になってお供にマイクを選んだことを彼女に伝える。
カーターとニッキーはどちらが女性にモテるか賭けをすることにして、バーで女の子に声をかける。カーターが声をかけた女性はすっかりカーターのことを気に入り、ゲイだと告白しても信じてもらえず、ニッキーが声をかけた女性は母同士が友達で同じ学校出身の知り合いだった。
ポールは無理やり大統領と写真を撮ろうとカメラマン役にジェームスを選ぶが、シークレットサービスに見つかってしまって、オフィスから出してもらえなくなる。
ゲスト
ダンカン – ジェフリー・ユーイング
ジャニーン・ソルフォート – サラ・ノウルトン
キャロル・クイン – サラ・ラミレス
バーの客 – ジュダ・フリードランダー
DATA
原題：About Last Night
放送日：2000/4/19
監督：デーヴィッド・S・ローゼンタール
脚本：タッド・クイル