第1話 ハローチャーリー
マイクの後任の市長補佐としてワシントンからチャーリー・クロフォードがやって来るはずだったが、いつまで経っても現れない。ワシントンでの政治的な業績を評価してケイトリンがスカウトし、メールのやり取りで市長補佐にふさわしいと判断した。その頃チャーリーは飛行機の中で出会ったCAとまだホテルにいたのだ。
やっと現れたチャーリーは記者会見で上手く記者達をさばいて、口達者で強気な面をアピールしてみせる。チャーリーは市長の元へ挨拶に行くが、マイクに頼りきりだった市長はチャーリーのことをマイクと呼ぶことに。
料金所のストに決着が付き担当弁護士のジョーンが書類にサインをしようとしていた席にチャーリーが現れると、ジョーンが怒り出してストを継続させてしまう。以前ジョーンはチャーリーと付き合っていて短い手紙一つで振られてしまったことを根に持っているのだ。
当のチャーリーはジョーンのことさえ覚えておらず、交渉のために二人で話し合うがお互いに話がかみ合わないままで、ジョーンが別れた理由を知りたいと言い出す。困ったチャーリーはスタッフに意見を求めて、ケイトリンが言う「君にふさわしい男じゃなかった」というのを使うことに。
ゲスト
ジョーン・カルビン – マーシャ・クロス
インガ – キンバリー・デイヴィス
アンジー・オルドネス – ラナ・パリラ
DATA
原題：Hello Charlie
放送日：2000/10/18
監督：テッド・ウォズ
脚本：トム・ハーツ
第2話 スマイルキャンペーン
ニューヨークで新しくスマイルキャンペーンが行われることになり、市長はそれに備えて前歯のほんの小さな欠けを歯科で治すことに。50年来通っているラフリン先生が前歯を削っている最中に亡くなってしまって、市長は前歯がない状態に。
他の歯医者には絶対に行かないとダダをこねてしまって、仕方なくチャーリーは予算アナリストだとごまかして歯科医に治療させようとするが、市長にばれて怒らせてしまう。
チャーリーがモデルのようなセクシーな女性をアシスタントにしようとしているのを止めて、ケイトリンが新しくアシスタントとしてブレイクを雇う。見た目重視で筋肉もりもりのセクシー男性で、ポールがブレイクを気に入って連れ回すようになる。
カーターとスチュアートはいつも自分達の駐車スペースに自転車が止まっていて、いい加減に頭にきて警告文を書くことに。
ゲスト
マーシュ・ラフリン – ダブス・グリア
ブレイク – ジェフ・スタルツ
シェイラ – クリスティーナ・カーネル
イアン – ジム・オルトリーブ
カメラマン – エリック・ストーンストリート
DATA
原題：Smile
放送日：2000/10/25
監督：テッド・ウォズ
脚本：クリス・ヘンチー
第3話 スペイン語のお勉強
ケイトリンはチャーリーがこっそりスペイン語を習っていると知り、市長とラテンコミュニティとの架け橋になろうとしていると勘違いしてしまう。チャーリーのスペイン語のクラスにレポーターを連れてきて取材をさせようとするが、本当はチャーリーが大学を卒業していなくてスペイン語の単位を取るためだと、新聞にでかでかと載ってしまう。
チャーリーがズルをして課題をスペイン語が得意なルイスに頼んで提出してよい成績を取り、ケイトリンはまたもや勘違いして先生にチャーリーを上級クラスに移すよう提案する。
カーターがケイトリンとばかり遊びに行くようになり、スチュアートと過ごす時間がなくなってしまう。今日も二人でラッグズまで連れて美容室へと出かけるが、ラッグズが美容室の荷物と一緒に処理されてしまって動物管理局から出してもらえなくなる。
市長とポールは最近市庁舎内で雑談が減ってきて楽しみが少ないからと、あの手この手でみんなを雑談に引きいれようとするが、ことごとく失敗に終わる。
ゲスト
ルイス – マイケル・ギャラガー
ジョージ – ジョエル・マッキノン・ミラー
ジェシカ – タラ・マーキュリオ
チャーリーの大学時代の友達 – カル・ペン
DATA
原題：The Spanish Prisoner
放送日：2000/11/1
監督：テッド・ウォズ
脚本：ビル・キャラハン、フィリップ・ウェン
第4話 ボーン・コレクター
新聞のゴシップ欄にケイトリンがレジス・フィルビンが司会を務めるトークショー「ライブ・ウィズ・レジス」のオーディションを受けると載っていたのをチャーリーが見つけてオーディションを受けるのを止めさせようとする。さんざんからかわれたケイトリンは意地でもオーディションを受けると態度を変えず、オーディション当日はカーターとチャーリーも見に行くことに。
マイク位置の変更でケイトリンの胸がチラリと見えてしまって、オーディションに即採用されてしまう。チャーリーはそのことを彼女に話そうとするが、高校時代からの夢だったと聞かされて何も言えなくなってしまう。
道路工事の現場で恐竜の骨が見つかり、工事作業員と古生物学者との間で問題が起こってしまう。事態を丸く収めるためにスチュアートとポールが交渉役になるが、お互いに有名になりたくて相手を出し抜こうとする。
疲れがたまっている市長は休暇で旅行に行くが、ホテルからオフィスにテレビ電話をつないで画面越しにみんなのことを監視している。時差のある旅先から夜中のカーターの自室にまでテレビ電話をつなぎ、眠たくて仕方ないカーターは思わずテレビのスイッチを切ってしまうが…。
ゲスト
古生物学者 – サム・ロイド
レジス・フィルビン
DATA
原題：The Bone Collectors
放送日：2000/11/8
監督：テッド・ウォズ
脚本：ジョン・ポラック、ティム・ホバート
第5話 信仰への目覚め
建造物の認定で教会に訪れた市長はミサで大失敗をしてしまう。2週間後の司祭のミサまでに市長に教会のマナーを身に付けさせるため、チャーリーと市長はクローディアが教えている小学校で、宗教について学ぶことに。しかし、授業中に市長がジョークで子供達を笑わせてしまって全く授業にならず、クローディアはすっかり落ち込んでしまう。
チャーリーがクローディアを励まし宗教にひたむきなクローディアは、人を手助けしたり修道女にもなれるとアドバイスする。すっかりその気になったクローディアはポールと別れて修道女になると言い出す。
ケイトリンは視覚障害者のネッドからランチに誘われるが、早々にミーティングだと言ってネッドに帰られてしまう。しかし、ネッドは別の女性をランチに誘っているのを見かけたケイトリンは理由を聞くと、君はつまらないからだと言われてしまう。それ以来、パンツにサスペンダーを付けたり巨大なハムサンドで笑いを取ろうとしたり、ケイトリンは面白いと言われるように努力するのだが…。
ゲスト
ネッド – ウィリー・ガーソン
バーの女性 – サラ・シャヒ
エルガー – ウィリアム・メスニク
ジョニー – ミッチェル ジャイルズ
スージー – ランドリィ・オールブライト
DATA
原題：Blind Faith
放送日：2000/11/15
監督：テッド・ウォズ
脚本：ミシェル・ネイダー